Sintesis Turunan Kalkon Berbaasis Furan Sebagai Senyawa Antikanker

Zulham Effendi, Prof. Dra. Tutik Dwi Wahyuningsih, M.Si., Ph.D.; Dr. M. Idham Darussalam Mardjan, S.Si., M.Sc.

2026 | Skripsi | KIMIA

Senyawa turunan kalkon berpotensi sebagai senyawa antikanker. Pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawa turunan kalkon berbasis furan, kemudian semua hasil sintesis diuji sitotoksisitasnya terhadap beberapa sel kanker. Senyawa kalkon K1 dan K2 disintesis melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt antara 2-asetilfuran dengan 4-dimetilaminobenzaldehida dan 4-klorobenzaldehida. Senyawa kalkon KA, KB, dan KC disintesis melalui reaksi yang sama menggunakan furfural dan 2-kloroasetofenon, 3-kloroasetofenon, serta 4-kloroasetofenon. Reaksi dilakukan dengan metode pengadukan menggunakan pengaduk magnetik dalam pelarut metanol dan katalis NaOH. Semua produk dielusidasi menggunakan instrumen GC-MS dan FTIR. Senyawa hasil sintesis kemudian diuji sitotoksisitasnya dengan metode MTT pada sel kanker serviks (HeLa), payudara (MCF-7 dan T47D), kolon (WiDr), serta sel normal (Vero).

Sintesis kalkon K1 menghasilkan padatan oranye dengan titik leleh 106-108 °C dan persen hasil 22,82%, sedangkan kalkon K2 dihasilkan berupa padatan putih dengan persen hasil 52,93?n titik leleh 145-147 °C. Sintesis kalkon KA menghasilkan padatan cokelat gelap dengan persen hasil 84,88?n titik leleh 136-138 °C, kalkon KB menghasilkan padatan cokelat terang dengan persen hasil 82,13?n titik leleh 131-133 °C, sedangkan kalkon KC menghasilkan padatan putih dengan persen hasil 91,06?n titik leleh 123-125 °C. Seluruh hasil sintesis memiliki kemurnian yang tinggi. Hasil uji sitotoksisitas menunjukkan bahwa senyawa kalkon K2 memiliki aktivitas sitotoksik paling tinggi terhadap sel kanker payudara (MCF-7) dengan nilai IC50 sebesar 0,13 ?g/mL dan indeks selektivitas sebesar 120,67. Hasil ini menunjukkan bahwa kalkon K2 merupakan senyawa yang paling berpotensi untuk diuji lebih lanjut sebagai agen antikanker.

Chalcone derivatives have potential as anticancer agents. In this study, furan-based chalcone derivatives were synthesized, and all products were evaluated for cytotoxicity against several cancer cell lines. Chalcones K1 and K2 were synthesized through a Claisen-Schmidt condensation reaction between 2-acetylfuran with 4-dimethylaminobenzaldehyde or 4-chlorobenzaldehyde. Chalcones KA, KB, and KC were synthesized through the same reaction using furfural and 2-chloroacetophenone, 3-chloroacetophenone, or 4-chloroacetophenone. The reaction was carried out by magnetic stirring in methanol, with NaOH as a catalyst. All products were characterized by GC-MS and FTIR spectroscopy. The synthesized compounds were then evaluated for cytotoxic activity using the MTT assay against cervical cancer cells (HeLa), breast (MCF-7 and T47D), colon (WiDr), and normal cells (Vero).

The synthesis of chalcone K1  produced an orange solid with a melting point of 106-108 °C and a yield of 22.82%, while chalcone K2  was obtained as a white solid with a yield of 52.93% and a melting point of 145-147 °C. The synthesis of chalcone KA  produced a dark brown solid with a yield of 84.88% and a melting point of 136-138 °C, chalcone KB produced a light brown solid with a yield of 82.13% and a melting point of 131-133 °C, whereas chalcone  KC was obtained as a white solid with a yield of 91.06% and a melting point of 123-125 °C. All synthesized compounds exhibited high purity. The cytotoxicity assay results showed that the chalcone K2 exhibited the highest cytotoxic activity against breast cancer cells (MCF-7), with an IC50 value of 0.13 ?g/mL and a selectivity index of 120.67. These findings indicate that chalcone K2 has the greatest potential for further investigation as an anticancer agent.

Kata Kunci : 2-asetilfuran, antikanker, furfural, kalkon, uji MTT