SINTESIS 3-BROMO-4-KLOROKALKON DAN 3-KLOROKALKON SERTA UJI AKTIVITAS SEBAGAI ANTIBAKTERI

Lintang Risang Ayu Ardita Gunawan, Dr. Deni Pranowo, S.Si., M.Si.; Prof. Dra. Tutik Dwi Wahyuningsih, M.Si., Ph.D.

2026 | Skripsi | KIMIA

Penelitian sintesis 3-bromo-4-klorokalkon dan 3-klorokalkon serta uji aktivitas sebagai antibakteri ini dilakukan dengan tujuan untuk mendapatkan senyawa antibakteri baru. Penelitian ini dilakukan melalui tiga tahapan, yaitu: brominasi senyawa 4-metoksibenzaldehida, sintesis senyawa kalkon melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt, dan tahap akhir adalah uji aktivitas antibakteri terhadap bakteri Staphylococcus aureus dan Escherichia coli. 

Brominasi dilakukan dengan mereaksikan 4-metoksibenzaldehida dengan kalium bromat dan asam bromida dalam asam asetat glasial. Sintesis senyawa kalkon dilakukan dengan mereaksikan 3-bromo-4-metoksibenzaldehida dengan 4-kloroasetofenon dan 4-metoksibenzaldehida dengan 3-kloroasetofenon, masing-masing dalam metanol dengan katalis NaOH. Semua produk hasil sintesis dikarakterisasi menggunakan GCMS, FTIR, 1H-NMR dan 13C-NMR. Pengujian aktivitas antibakteri dilakukan dengan metode difusi cakram.

Reaksi brominasi menghasilkan senyawa 3-bromo-4-metoksibenzaldehida berupa padatan berwarna kuning dengan persen hasil sebesar 73,41?n kemurnian 96,39%. Pada sintesis senyawa kalkon diperoleh produk 3-bromo-4-klorokalkon berupa padatan putih gading dengan persen hasil 78,85?n kemurnian 97,81%, sedangkan senyawa 3-klorokalkon berupa padatan putih gading dengan persen hasil sebesar 70,73?n kemurnian 100%. Uji aktivitas antibakteri senyawa 3-bromo-4-klorokalkon dan 3-klorokalkon baik terhadap bakteri S. aureus dan E. Coli menghasilkan zona hambat kurang dari 5 mm, sehingga senyawa tersebut memiliki aktivitas antibakteri dengan kategori lemah.

This research, which focused on the synthesis of 3-bromo-4-chlorochalcone and 3-chlorochalcone, and their antibacterial activity testing, aimed to obtain new antibacterial compounds. This research involved three stages: bromination of 4-methoxybenzaldehyde, synthesis of the chalcones via the Claisen-Schmidt condensation reaction, and the final stage, testing their antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli.

Bromination was performed by reacting 4-methoxybenzaldehyde with potassium bromate and hydrobromic acid in glacial acetic acid. The chalcone compound was synthesized by reacting 3-bromo-4-methoxybenzaldehyde with 4-chloroacetophenone and 4-methoxybenzaldehyde with 3-chloroacetophenone, respectively, in methanol with NaOH as a catalyst. All synthesized products were characterized using GC-MS, FTIR, H-NMR, and C-NMR. Antibacterial activity testing was performed using the disc diffusion method.

The bromination reaction produced 3-bromo-4-methoxybenzaldehyde, a yellow solid with a yield of 73.41% and a purity of 96.39%. The chalcone synthesis yielded 3-bromo-4-chlorochalcone, an ivory-white solid with a yield of 78.85% and a purity of 97.81%. The 3-chlorochalcone compound, an ivory-white solid with a yield of 70.73% and a purity of 100%, was obtained. Antibacterial activity testing of 3-bromo-4-chlorochalcone and 3-chlorochalcone against both S. aureus and E. coli bacteria yielded inhibition zones of less than 5 mm, indicating weak antibacterial activity for both compounds.

Kata Kunci : antibakteri, brominasi, kalkon, kondensasi Claisen-Schmidt