Sintesis Senyawa Turunan Azina Asimetris Hibrida Vanilin-Sinamaldehida dan Aktivitasnya Sebagai Kemosensor Sianida

Diah Ayu Saputri, 1. Prof. Drs. Bambang Purwono, M.Sc., Ph.D., 2. 2. M. Idham Darussalam Mardjan, S.Si., M.Sc., Ph.D.

2025 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Telah dilakukan sintesis senyawa hibrida azina asimetris vanilin-sinamaldehida (VAC) sebagai kemosensor anion sianida. Sintesis dilakukan menggunakan metode sonokimia dan berlangsung melalui reaksi kondensasi schiff base antara vanilin, hidrazin dan trans-sinamaldehida dalam pelarut etanol. Produk hasil sintesis dikarakterisasi menggunakan spektrometer FT-IR, GC-MS, ¹H-NMR, dan ¹³C-NMR. Uji aktivitas VAC sebagai kemosensor dilakukan melalui uji solvatokromik dan ionokromik.

Hasil penelitian menunjukkan bahwa sintesis VAC melalui metode sonokimia dapat diselesaikan dalam waktu relatif singkat, yaitu 120 menit, dengan persen hasil sebesar 55,28%. Uji ionokromik menunjukkan bahwa VAC bersifat selektif terhadap anion sianida dalam pelarut DMSO, ditandai dengan perubahan warna dari tidak berwarna menjadi kuning. Nilai batas deteksi (LOD) anion CN^– oleh VAC adalah sebesar 1,35×10?? M dan batas kuantifikasi (LOQ) adalah sebesar 4,51×10?? M. Senyawa VAC menunjukkan kemampuan reversibilitas hingga delapan siklus. Titrasi ¹H-NMR mengonfirmasi interaksi host–guest antara kemosensor dan anion CN^– melalui proses deprotonasi gugus –OH.  Uji kualitatif anion CN^– pada sampel singkong dapat dilakukan dengan paper strips yang termobilisasi VAC. Penggunaan VAC dalam uji kuantitatif terhadap sampel air keran menghasilkan persen recovery dan RSD yang sesuai dengan parameter analisis kuantitatif. 

The synthesis and application of an asymmetric azine derivative of vanillin-cinnamaldehyde hybrid (VAC) as a chemosensor for cyanide anion (CN?) have been successfully carried out. The compound was synthesized via a sonochemical method through a Schiff base-type condensation reaction involving vanillin, hydrazine, and trans-cinnamaldehyde in ethanol. Structural characterization was performed using FT-IR, GC-MS, ¹H-NMR, and ¹³C-NMR spectroscopy. The chemosensor activity of VAC was evaluated through solvatochromic and ionochromic assays.

The sonochemical method enabled efficient synthesis within 120 minutes, yielding 55.28%. Ionochromic analysis revealed high selectivity toward CN? in DMSO, marked by a visible color change from colorless to yellow. The limit of detection (LOD) and limit of quantification (LOQ) were determined to be 1.35 × 10?? M and 4.51 × 10?? M, respectively. VAC also exhibited good reversibility, maintaining sensing performance over eight cycles. ¹H-NMR titration confirmed the host–guest interaction via deprotonation of the phenolic –OH group. Qualitative detection of CN? in cassava samples was successfully achieved using VAC-immobilized paper strips. Additionally, the application of VAC in the quantitative analysis of tap water samples yielded recovery and RSD values that met standard validation criteria for analytical methods.

Kata Kunci : azina asimetris, kemosensor sianida, sonokimia, paper strips / asymmetric azine, cyanide chemosensor, sonochemistry, paper strips