Identifikasi Pengaruh pH Terhadap Koefisien Partisi Semu Senyawa Analog Kurkumin A115 dan B143

Nisrina Rona Roihana, Dr. apt. Sekar Ayu Pawestri, S.Farm.; Prof. Dr. Ritmaleni, S.Si.

2025 | Skripsi | FARMASI

Senyawa analog kurkumin A115 dan B143 merupakan senyawa temuan baru dengan aktivitas antituberkulosis yang disintesis dengan tujuan memperbaiki profil farmakologis dan fisikokimia senyawa kurkumin yang sudah ada. Dalam pemanfaatannya pada preformulasi sediaan farmasi, penting untuk mengetahui sifat fisikokimia, terutama koefisien partisi semu dari senyawa tersebut untuk dapat menentukan nasib obat dalam tubuh manusia. Sifat fisikokimia berupa koefisien partisi nilainya sangat dipengaruhi oleh sifat lipofilisitas suatu senyawa dan pH dari lingkungan tempat senyawa tersebut terlarut. 

Pada penelitian ini, dilakukan pengujian koefisien partisi semu (Apparent Partition Coefficient/APC) dengan metode shake-flask untuk menentukan pengaruh pH terhadap nilai koefisien partisi semu senyawa analog kurkumin A115 dan B143. Dalam uji ini, digunakan dua pelarut yang tidak bercampur, yaitu larutan dapar dengan pH 1,2; 6,8; dan 7,4 sebagai fase air dan 1-oktanol sebagai fase organik dengan perbandingan 7:3. Sebelum penentuan APC, dilakukan penentuan panjang gelombang maksimum, persamaan kurva baku dari seri konsentrasi senyawa analog kurkumin A115 dan B143, serta validasi metode analisis yang digunakan untuk menetapkan konsentrasi kedua senyawa tersebut dalam fase organik dengan spektrofotometer UV-Vis. Nilai log APC kemudian dapat dihitung dari perbandingan konsentrasi senyawa pada kedua fase pelarut. 

Hasilnya, senyawa analog kurkumin A115 dan B143 memiliki nilai log APC < 1>

Curcumin analogs compounds A115 and B143 are newly discovered compounds with antituberculosis activity that were synthesized with the aim of improving the pharmacological and physicochemical profiles of existing curcumin compounds. In its utilization in the pre-formulation of pharmaceutical preparations, it is important to know the physicochemical properties, especially the apparent partition coefficient of the compound to be able to determine the fate of the drug in the human body. Physicochemical properties in the form of partition coefficients are greatly influenced by the lipophilicity of a compound and the pH of the environment where the compound is dissolved.

In this study, an apparent partition coefficient (APC) test was carried out using the shake-flask method to determine the effect of pH on the apparent partition coefficient value of curcumin analogs compounds A115 and B143. In this test, two immiscible solvents were used, namely buffer solutions with pH 1.2; 6.8; and 7.4 as the water phase and 1-octanol as the organic phase with a ratio of 7:3. Before determining APC, the determination of the maximum wavelength, the standard curve equation of the concentration series of curcumin analogs compounds A115 and B143, and validation of the analytical method used to determine the concentration of both compounds in the organic phase with a UV-Vis spectrophotometer were carried out. The log APC value can then be calculated from the measurement of the concentration of the compound in both solvent phases. 

As a result, the curcumin analogs compounds A115 and B143 have log APC values <1>

Kata Kunci : senyawa analog kurkumin, A115, B143, koefisien partisi semu, lipofilisitas