SINTESIS DAN PENAMBATAN MOLEKUL SENYAWA 4-(2-BROMOPROPIL)-2-METOKSIFENOL DAN 4-(2-KLOROPROPIL)-2-METOKSIFENOL SEBAGAI KANDIDAT ANTIOKSIDAN

Shofia Amalia, Prof. Dr. rer. nat. Harno Dwi Pranowo, M.Si.; Prof. Dr. Chairil Anwar

2025 | Skripsi | KIMIA

    Penelitian ini bermaksud untuk mensintesis 4-(2-bromopropil)-2-metoksifenol dan 4-(2-kloropropil)-2-metoksifenol. Tujuan lainnya adalah untuk mempelajari aktivitas senyawa 4-(2-bromopropil)-2-metoksifenol dan 4-(2-kloropropil)-2-metoksifenol sebagai kandidat antioksidan. Tahap pertama adalah  sintesis melalui reaksi adisi dengan mereaksikan eugenol dengan asam bromida 47?n reaksi eugenol dengan asam klorida 37?ngan metode konvensional dan metode sonokimia menghasilkan senyawa 4-(2-bromopropil)-2-metoksifenol dan 4-(2-kloropropil)-2-metoksifenol. Tahap selanjutnya adalah penambatan molekul pada senyawa 4-(2-bromopropil)-2-metoksifenol dan 4-(2-kloropropil)-2-metoksifenol dengan protein Human ROS-1 (PDB ID: 3ZBF). 

    Hasil sintesis menunjukkan senyawa 4-(2-bromopropil)-2-metoksifenol metode konvensional dan metode sonokimia menghasilkan produk  berwujud cair, berwarna coklat kehitaman, dan berturut-turut didapatkan persen hasil 50% untuk metode konvensional dan 73% untuk metode sonokimia. Sintesis senyawa 4-(2-kloropropil)-2-metoksifenol metode konvensional dan metode sonokimia menghasilkan produk  berwujud cair, berwarna coklat, dan berturut-turut didapatkan persen hasil 56% untuk metode konvensional dan 69% untuk metode sonokimia. Hasil penambatan molekul menunjukkan bahwa senyawa 4-(2-bromopropil)-2-metoksifenol dan 4-(2-kloropropil)-2-metoksifenol memiliki interaksi ikatan hidrogen dengan residu asam amino Glu2027 dari protein Human ROS-1 (PDB ID: 3ZBF).

This study aims to synthesize 4-(2-bromopropyl)-2-methoxyphenol and 4-(2-chloropropyl)-2-methoxyphenol and to evaluate their potential as antioxidant candidates. The first stage involved the synthesis of these compounds through addition reactions between eugenol and 47% hydrobromic acid, as well as between eugenol and 37% hydrochloric acid, using both conventional and sonochemical methods. These reactions yielded 4-(2-bromopropyl)-2-methoxyphenol and 4-(2-chloropropyl)-2-methoxyphenol. The subsequent stage involved molecular docking of these compounds with the Human ROS-1 protein (PDB ID: 3ZBF).

The synthesis results revealed that 4-(2-bromopropyl)-2-methoxyphenol produced a dark brown liquid with yields of 50% and 73% for the conventional and sonochemical methods, respectively. Similarly, the synthesis of 4-(2-chloropropyl)-2-methoxyphenol resulted in a brown liquid with yields of 56% for the conventional method and 69% for the sonochemical method. Molecular docking results demonstrated that both 4-(2-bromopropyl)-2-methoxyphenol and 4-(2-chloropropyl)-2-methoxyphenol formed hydrogen bond interactions with the Glu2027 residue of the Human ROS-1 protein (PDB ID: 3ZBF).

Kata Kunci : antioksidan, penambatan molekul, turunan eugenol