Sintesis 1-(3,4-Metilendioksifenil)-2-Propanon dari Safrol dan Sintesis Analog L-Dopa dari Eugenol

SOHILAIT, Hanoch Julianus, Promotor Prof.Dr. Hardjono Sastrohamidjojo

2004 | Disertasi | S3 MIPA (Kimia)

Eugenol, 3-(4-hidroksi-3-metoksifenili) propena dan safrol, 3-(3,4-metilen dioksifenilf) propena adalah dua komponen utama dari minyak kulit lawang. Dalam penelitian ini, telah dilakukan konversi eugenol menjadi metileugenol, metileugenil format, l-(3,4-dimetoksifenil)-2-propanol, l-(3,4-dimetoksifenil)-2- propanon dan analog DOPA. Safrol telah dapat dikonversi menjadi safril format, l-(3 _,4-metilendioksifenil)-2-propanol dan 1-8 ,4-metilendioksifenil)-2-propanon. Beberapa metode yang menyangkut konversi eugenol dan safrol telah dipelajari secara detail seperti oksimerkurasi-demerkurasi metileugenol menjadi l-(3,4-dimetoksifenil)-2-propanol, oksidasi l-(3,4-dimetoksifenil)-2-propanol menjadi l-(3,4-dimetoksifenil)-2-propanon dan sintesis analog DOPA dari turunan eugenol, formilasi safrol menjadi safril format, oksimerkurasi demerkurasi safrol menjadi l-(3,4-metilendioksifenil)-2-propanol dan oksidasi l- (3 ,4-metilendioksifenil)-2-propanol menjadi 1-8 ,4-metilendioksifenil)-2- propanon. Selain aspek-aspek pembuatan metileugenil format dari metileugenol, aspek spektroskopi (lH-NMR dan 13C-NMR ) dari metileugenil format juga telah dipelajari. Interpretasi terhadap spektrum lH-NMR, 250 MHz dari metileugenil format yang diekspansi pada daerah metilen berhasil diungkapkan bahwa kedua atom H berbeda berdasarkan tetapan kopling dan daerah pergeseran kimia. Aplikasi metode baru antara lain; formilasi dan oksimerkurasi-demerkurasi safrol dan metileugenol menjadi alkohol sekunder telah juga dipelajari dan yang paling menarik adalah oksidasi alkohol sekunder menjadi keton dengan menggunakan PCC-AlgO3. Walaupun keduanya bukan reagen yang baru, aplikasinya dalam sintesis senyawa keton dari turunan metileugenol dan safrol adalah pertama kali dilakukan yang disajikan dalam disertasi ini. Sintesis analog DOPA dari eugenol belum pernah dilakukan sebelumnya. Telah dapat dibuktikan bahwa analog DOPA dapat disintesis dari eu genol melalui konversi eugenol menjadi l-(3_,4-dimetoksifenil)-2-propanon, diikuti reaksi dengan NH4Cl dan KCN dan hidrolisis dengan HCl pekat.

Available in Fulltext

Kata Kunci : Ilmu Kimia,Sintesis Senyawa Analog DOPA,Eugenol