Sintesis Asam N-Asetil Mefenamat Secara Asilasi dari Asam Mefenamat

F. Maya Ghendrayani, Prof. Dr. Moch. Samhoedi R., Apt.; Drs. Sardjiman, MS., Apt; Dra. Ratna Asmah, M.S., Apt; Drs. Pudjonom S.U., Apt.

1988 | Skripsi | S1 FARMASI

Telah dilakukan penelitian sintesis asam N-asetil mefe namat secara asetilasi asam mefenamat menggunakan klorida dalam jumlah berlebih. asetil Sintesis dilakukan dengan merefluk campuran 6,03 gram (0,025 mol asam mefenamat dan 45 ml (0,6 mol) asetil klorida selama 6 jam. Kelebihan asetil klorida dipisahkan dengan destilasi. Pemurnian hasil sintesis dilakukan dengan netralisasi menggunakan larutan jenuh NaHCO dan rekristali sasi menggunakan campuran pelarut etanol-air sama banyak. Kemurnian hasil sintesis ditentukan dengan kromatografi lapis tipis dan penentuan titik lebur. Kromatogram dengan fase gerak eter: heksan memberikan satu bercak dengan Rp 0,37, demikian pula kromatogram dengan fase gerak kloroform asam asetat memberikan satu bercak dengan Rp 0,6. Ti tik lebur hasil sintesis sebesar 124 125 °C. Penentuan struktur diperoleh dari interpretasi spektra inframerah, ultraviolet dan spektrum massa. Spektrum infra- merah menunjukkan adanya senyawa amida dengan munculnya dua pita vibrasi ulur -C-0, yaitu vibrasi ulur -C=0 asam pada bilangan gelombang 1719 cm-1 dan vibrasi ulur -C=0 amida pa da 1683 cm, ditegaskan dengan hilangnya vibrasi ulur -N-H sekunder aromatik pada 3321 cm dan vibrasi tekuk -N-H sekunder aromatik pada 1515 cm Hasil spektrum ultraviolet yang direkam dalam pelarut etanol memberikan puncak-puncak serapan pada panjang gelom- bang 210 nm, 267 nm (berupa punggung) dan 340 nm, sedangkan dalam pelarut metanol terdapat puncak-puncak serapan pada panjang gelombang 215 nm, 255 nm dan 340 nm. Dari data spektrum massa, muncul puncak ion molekul pada m/e 283, yang menunjukkan bahwa senyawa hasil sinte sis tersebut mempunyai bobot molekul 283. Hasil penelitian menunjukkan bahwa turunan asam mefenamat yang dihasilkan dari sintesis ini adalah asam N-asetil mefenamat, dengan rendemen 36,20 %.

Kata Kunci : Asetil, Asam, Mefenamat