Hubungan Antara Lipofilisitas dan Faktor Kapasitas Benzimidazol dan Turunannya yang Ditetapkan Secara Kromatografi Cair Tekanan Tinggi Sistem Fase Terbalik

Kukuh Syaifudin Achmad, Dr. Moh. Makin Ibnu Hadjar, Apt; Drs. Ratna Asmah S, Apt.

1988 | Skripsi | S1 FARMASI

Salah satu parameter yang menentukan aktivitas biologis senyawa kimia adalah lipofilisitas (log P). Untuk pe- ngembangan metode penetapan lipofilisitas secara kromatografi cair tekanan tinggi sistem fase terbalik (Reversed Phase High Performance Liquid Chromatography, RPHPLC), telah diteliti hubungan antara log P dan faktor kapasitas (k') benzimidazol dan turunannya yang terdiri dari 2-trifluormetilbenzimidazol, 2-triklormetilbenzimidazol dan 2- monoklormetilbenzimidazol. Turunan benzimidazol tersebut dibuat dengan mereaksikan berturut-turut asam trifluorasetat, asam triklorasetat dan asam monoklorasetat dengan o-fenilendiamin dalam suasana asam. Log P dihitung secara teoritis menggunakan tetapan fragmental hidrofobik (f). Faktor kapasitas (k') ditetapkan secara RPHPLC menggunakan C-18 sebagai fase diam, campuran metanol-air (60:40) sebagai fase gerak dan detektor ultraviolet. Dari penelitian ini diperoleh harga k' dari benzimida zol, 2-trifluormetilbenzimidazol, 2-triklormetilbenzimida- zol dan 2-monoklormetilbenzimidazol berturut-turut sebesar 0,503, 1,857, 2,873 dan 1,021. Harga k' benzimidazol dan turunannya mempunyai hubungan dengan harga log P sesuai de ngan persamaan log P = 0,841 k' + 0,980 (r hitung = 0,966 >r tabel = 0,950, pada p= 0,05 dan DB = 2).

Kata Kunci : Benzimidazol, Kromatogrfi, Lipofilisitas,