Perbandingan Penggunaan Etil Iodida Dengan Etil Bromida Sebagai Bahan Pengalkil Dalam Sintesis Asam-5- Etil-Fenilbarbiturat

Rahayu Dwiastuti, Prof. Dr. Moh. Samhudi, Apt; Dr. Umar Anggara Jenie, M.Sc.,, Apt.

1989 | Skripsi | S1 FARMASI

Telah dilakukan penelitian sintesis asam 5-etil-5-fenilbarbiturat dengan membandingkan pengaruh dua macam bahan pengalkil (alkylating agent), yaitu etil iodida dan etil bromida terhadap rendemen hasil akhirnya. Sintesis dilakukan melalui dua tahap. Tahap pertama, yaitu mencampurkan 18,603 g (0,079 mol) dietil a-fenil- malonat dengan 14,624 g (0,094 mol) etil iodida, kemudian ditambahkan natrium etoksida selama 2 jan pada suhu 80° C. Hal yang sana dilakukan dengan menggantikan etil iodida dengan 10,250 g (0,094 mol) etil bromida. Kelebihan etanol diuapkan. Hasil sintesis diekstraksi dengan benzena. Lapisan benzena dikeringkan dengan magnesium sulfat anhidrat dan disaring. Benzena didestilasi untuk mendapatkan hasil akhir sintesis. Kemurnian hasil akhir sintesis ditentukan dengan cara kromatografi lapis tipis dengan berbagai macam fase gerak. Pembanding yang digunakan adalah dietil a-fenilma- lonat (starting material). Hasil akhir kromatografi lapis tipis memberikan satu bercak dengan Rf sebesar 0,71; 0,64 dan 0,83 (hasil sintesis) dan 0,35; 0,41 dan 0,26 (starting material). Penentuan struktur diperoleh dari dua data spektrum resonansi magnetik inti, yaitu dari etil iodida (I) dan etil bromida (II). Spektrum resonansi magnetik inti pertama menunjukkan ?adanya proton fenil pada 8 = 7,50 ppm (I) dan 8 = 7,35 ppm (II), proton metilena dari etoksida pada 8 = 4,25 ppm (I) dan 8 = 4,25 ppm (II), proton metil dari etoksida pada 8 = 1,25 ppm (I) dan 8 = 1,25 ppm (II), proton metil dari a-etil pada = 0,75 ppm (I) dan 8 = 0,70 ppm (II). Penelitian menunjukkan bahwa telah terbentuk senyawa dietil a-etil-a-fenilmalonat dengan rendemen sebesar 70,86 % (dari etil iodida) dan 69,97% (dari etil bromida). Tahap kedua dilakukan dengan cara merefluks 77,490 g (0,125 mol) urea, 18,600 g (0,079 mol) dietil a-etil-a-fenilmalonat ( baik dari etil iodida maupun dari etil bromida) dan natrium etoksida selama 6 jam dengan penangas air. Kelebihan etanol diuapkan. Residu tersebut ditambah air dan diekstraksi dengan benzena. Lapisan air diasamkan. Kristal yang terbentuk disaring dan direkristalisasi dengan etanol. Kemurnian hasil sintesis ditentukan dengan cara kromatografi lapis tipis dan penentuan titik lebur. Hasil akhir kromatografi lapis tipis memberikan satu bercak dengan Rf sebesar 0,50, 0,56 dan 0,64. Titik lebur yang diperoleh, yaitu sebesar 175,0-176,0° C. Uji pendahuluan terhadap hasil disintesis dengan pereaksi Parri memberikan warna violet dan dengan pereaksi Zwikker memberikan kristal violet spesifik. Penentuan struktur dilakukan melalui analisis spektrum inframerah. Spektrum inframerah menunjukkan adanya senyawa amida sekunder dengan munculnya pita vibrasi ulur N-H pada 3417,5 cm-1 dan 3283,5 ?cm-1, vibrasi tekuk cm-1, vibrasi ulur C=0 pada 1712,2 cm N-H pada 1490,2 cm 1 dan 1221,3 cm-1, vibrasi ulur C-N pada 1415,4 cm 1. Spektrum inframerah kedua hasil sintesis identik dengan spektrum inframerah asam 5-etil-5- fenilbarbiturat terutama pada daerah sidik jari (finger print region). Hasil penelitian menunjukkan bahwa telah terbentuk senyawa asam 5-etil-5-fenilbarbiturat dengan besar rendemen yang tidak jauh berbeda, yaitu sebesar 30,14 % (dari etil iodida) dan 29,21 % (dari etil bromida), rendemen totalnya sebesar 19,07 % (dari etil iodida) 18,55% (dari etil bromida).

Kata Kunci : Etil Iodida, Etil bromida, Pengalkali, Asam Fenilnarbiturat