Sintesis p-Metoksisinamoil Urea

Syamsul Huda, Drs. Sugeng Riyanto, MS., Apt.

1989 | Skripsi | S1 FARMASI

Telah dilakukan penelitian tentang sintesis ureida dari p-metoksisinamat, yaitu p-metoksisinamoil urea. Dalam penelitian ini etil p-metoksisinamat hasil isola si dari kencur dihidrolisis dengan NaOH, kemudian diasamkan dengan HC1, sehingga didapat asam p-metoksisinamat. Melalui bentuk klorida asamnya, asam tersebut direaksikan dengan urea, dihasilkan p-metoksi sinamoil urea. Isolasi etil p-metoksisinamat dari serbuk kencur yang dilakukan dengan cara perkolasi dengan petroleum eter frak- si 60°-80°, menghasilkan fraksi padat 6,24% atau 0,89 % bi la diperhitungkan terhadap bahan segar, dan fraksi cair sebesar 0,98% yang tidak dilakukan penelitian lebih lanjut. Fraksi padat yang merupakan etil p-metoksisinamat ini pada uji kemurnian setelah direkristalisasi dengan petro- leum eter memberikan titik leleh 47,5-48,0 °C, sedangkan pa da pemeriksaan kromatografi lapis tipis dengan beberapa elu en yang berbeda selalu menghasilkan bercak tunggal. Pada pe meriksaan spektroskopi senyawa etil p-metoksisinamat ini memberikan data sebagai berikut: Spektrum ultraungu pada A maks. 308,9 nm (= 27.826), 226,2 nm (E = 15.489) dan 211,9 nm ( 13.679): Spektrum inframerah : VC=0 = 1703,7 -1 cm dan VC-0 = 1170,0 cm -1. Asam p-metoksisinamat hasil hidrolisis etil p-metoksi- sinamat dengan natrium hidroksida dalam air, pada uji kemurnian dan pemeriksaan spektroskopi memberikan data sebagai ?berikut: titik leleh 173,5-174,0 °C, spektrum ultraungu pada maks. 289,0 nm (= 20.166), 222,4 nm (= 12.018) dan 210,1 mm (= 12.092); spektrum inframerah memperlihatkan pita melebar untuk VOR 3253,0-2430,0 cm, 1684,0 cm, OH tekuk = 944,3 cm -1. Asam p-metoksisinamat ini kemudian direaksikan dengan tionil klorida pada suhu 40-50 °C selama 3 jam, untuk meng- hasilkan bentuk klorida asamnya yaitu p-metoksisinamoil klo rida, yang tanpa pemurnian lebih lanjut langsung digunakan sebagai bahan untuk sintesis. Selanjutnya p-metoksisinamoil urea yang dihasilkan dari reaksi antara urea dengan p-metoksisinamoil klorida pada suhu 70-80 °C selama 6 jam, memberikan data sebagai berikut rendemen = 84,32 %; titik leleh 220,5-222,0 °C; spektrum ul traungu pada maks. = 315,6 mm (= 31.160), dan 203,2 nm (= 65.377); spektrum inframerah memberikan pita serapan pada bilangan gelombang 3359,5 cm yang bercabang dan pa- da 3192,0 cm untuk vibrasi ulur N-H dari amida primer dan sekunder. V = 1694,8 cm dan 1674,8 cm-1, VN-H tekuk = 685,7 cm; sedangkan spektrum massa memberikan puncak ion molekul (M) pada m/e= 220 yang sesuai dengan berat mo lekul dari p-metoksisinamoil urea.

Kata Kunci : Metoksisinamoil, Sintesis, Urea