Sintesis senyawa 4,10,16,22-Tetra O-Asetat Kaliks[4]Aren dan p-Tert-Butil Kaliks[6]Aren sebagai penjebak ion Pb pangkat 2+

BUDIANA, I Gusti Made Ngurah, Dr. Chairil Anwar

2004 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Kaliksaren adalah senyawa makromolekul siklis yang tersusun dari unit-unit fenolik, dihubungkan oleh jembatan metilen membentuk rongga yang hidrofobik. Pada penelitian ini telah dilakukan sintesis dua jenis kaliksaren yaitu : senyawa 4,10,16,22-tetra O-asetat kaliks[4]aren dan p-tert-butil kaliks[6]aren serta penerapannya sebagai penjebak ion Pb2+. Senyawa 4,10,16,22-tetra O-asetat kaliks[4]aren disintesis menggunakan metode katalis asam, terdiri dari 5 tahap reaksi yaitu : (1) esterifikasi asam 2-kloro asetat dengan etanol pada suhu 80 oC selama 5 jam, menghasilkan 2-kloro etil asetat dengan rendemen 62,57 % dan kemurnian 99,14 %. (2). Alkilasi p-hidroksi benzaldehid menggunakan 2-kloro etil asetat pada suhu 80 oC selama 2,5 jam, menghasilkan 2-(4-formil fenoksi) etil asetat dengan rendemen 65,57 % dan kemurnian 87,59 %. (3). Hidrolisis 2-(4-formil fenoksi) etil asetat menggunakan NaOH 10 % pada suhu 65-70 oC selama 3 jam, menghasilkan asam 2-(4- formil fenoksi) asetat dengan rendemen rend emen 40, 93 % dan kemurnian 79,20 %. (4) Reduksi asam 2-(4-formil fenoksi) asetat menggunakan NaBH4 pada suhu 80 oC selama 3 jam, menghasilkan asam 2-(4-hidroksimetil fenoksi) asetat dengan rendemen 63,95 % dan (5) siklooligomerisasi asam 2-(4-hidroksimetil fenoksi) asetat dengan katalis AlCl3 pada suhu 10-20 oC selama 3,5 jam menghasilkan kaliksaren dengan rendemen 53,85 %. Senyawa p-tert-Butil kaliks[6]aren disintesis menggunakan metode katalis basa, terdiri dari 2 langkah reaksi yaitu : (1) alkilasi fenol menggunakan tert-butil alkohol pada suhu kamar selama 16 jam, menghasilkan p-tert-butil fenol dengan rendemen 48,93 % dan kemurnian 91,76 %. (2). Siklooligomerisasi p-tert-butil fenol dengan paraformaldehid dan bubuk KOH pada suhu 130-140 oC selama 4 jam, menghasilkan kaliksaren dengan rendemen 5,41 %. Proses penjebakan ion Pb2+ dilakukan dengan menambahkan kaliksaren ke dalam larutan ion Pb2+ diikuti pengadukan pada suhu kamar selama 48 jam. Hasil proses penjebakan menunjukkan bahwa ion Pb2+ dapat dijebak oleh senyawa 4,10,16,22-tetra O-asetat kaliks[4]aren dan oleh p-tert-butil kaliks[6]aren.

Calixarenes are macrocyclic compounds composed of phenolic units connected by methylene bridges to form a hydrophobic cavity. Two types of calixarenes i.e. 4,10,16,22-tetra O-acetate calix[4]arene and p-tert-butyl calix[6]arene has been synthesized, they were used to trap Pb2+ ion. The 4,10,16,22-tetra O-acetate calix[4]arene was synthesized using acid induced method, consisted of five stages of reaction i.e. (1) esterification of 2-chloro acetic acid with ethanol at 80 oC for 5 hours, produced 2-chloro ethyl acetate in 62.57 % yield with 99.14 % purity. (2) Alkylation of p-hidroxy benzaldehide with 2- chloro ethyl acetate at 80 oC for 2.5 hours, produced 2-(4-formyl phenoxy) ethyl acetate in 65.57 % yield with 87.59 % purity. (3) Hydrolisis of 2-(4-formyl phenoxy) ethyl acetate with NaOH 10 % at 65-70 oC for 3 hours, produced 2-(4-formyl phenoxy) acetic acid in 40.93 % yield with 79.20 % purity. (4) Reduction of 2-(4- formyl phenoxy) acetic acid with NaBH4 at 80 oC for 3 hours, produced 2-(4- Hydroxymethyl phenoxy) acetic acid in 63.95 % yield. And finally cyclooligomerization of 2-(4-Hydroxymethyl phenoxy) acetic acid with AlCl3 as catalys at 10-20 oC for 3.5 hours, yielded calixarene in 53.85 % yield. p-tert-Butyl calix[6]arene was synthesized using base induced method, consisted of two stages of reactions i.e. (1) Alkylation of phenol with tert-butyl alcohol at room temperature for 16 hours, produced p-tert-butyl phenol in 48.39 % yield with 91.76 purity. (2) Cyclooligomerization of p-tert-butyl phenol with paraformaldehyde and KOH powder at 130-140 oC for 4 hours, produced calixarene in 5.41 % yield. The ion trapping were carried out by adding calixarene into Pb2+ solution and stirred at room temperature for 48 hours. The result of trapping showed Pb2+ ion were be able to be trapped by 4,10,16,22-tetra O-acetate calix[4]arene and by p-tert-butyl calix[6]aren

Kata Kunci : Sintesis Senyawa,Katalis Asam,Penjebak Ion Pb Kuadrat Plus