Sintesis Derivat Benzoil Klorida dengan L-Sistein

J.A.T. Vijaya, Dr. Sasmito, Apt ; Dr. Ediati S, Apt.

1989 | Skripsi | S1 FARMASI

Pembentukkan aminoasil adenilat pada tahap pertama dalam protein translasi memerlukan adanya ion magnesium (Mg) sebagai katalis. Ion magnesium dapat mengalami khe lasi dengan asam amino bebas, dari sini dikembangkan suatu ide untuk menghambat sintesis protein sel mikroba dengan jalan mengikat ion magnesium tersebut dengan senyawa yang reaktif terhadap logam, dalam hal ini adalah dengan L-Sistein. Goodman dkk (1958) telah mencoba mereaksikan kloroasetonitril dan benzoil klorida dengan beberapa asam amino, salah satu di antaranya adalah dengan L-Sistein. Hasil dari reaksi ini adalah suatu senyawa yang menurut Goodman dkk merupakan senyawa yang berpotensi sebagai an ti kanker. Akan tetapi pembuktian daya anti kanker dari senyawa tersebut merupakan kerja yang sangat rumit dan memerlukan waktu yang lama. Atas alasan ini maka kami mencoba melihat L-Sistein sebagai asam amino bebas yang mempunyai kemungkinan untuk mengalami khelasi dengan ion logam di dalam sel bakteri. Khelasi ini mungkin terjadi karena L-Sistein mempunyai gugus yang reaktif terhadap ion logam, terutama gugus sulfhidril. Oleh karena dinding sel bakteri relatif non polar karena mengandung lipida maka akan sukar bagi senyawa yang sangat polar untuk dapat menembus suk ke dalamnya. Untuk maksud itu telah disintesis senya wa N,S-Dibenzoil-L-Sistein dan N,S-4,4'-Dibenzoil-L-Sisma?tein. Berdasarkan polaritasnya ternyata senyawa ha sil sintesis ini mempunyai daya bunuh yang berbeda terhadap bakteri.

Kata Kunci : Benzil klorida, Derivat, L-sistein,