Kajian Hubungan Kuantitatif Struktur dan Aktivitas (HKSA) Antidiabetes Turunan Kurkumin Beta-ketoamida Menggunakan Deskriptor Hasil Perhitungan Metode Ab-Initio Hartree-Fock
Kaharani Annindya Nissa, Dr. Endang Astuti, M.Si.;Dr. Deni Pranowo, S.Si., M.Si.
2024 | Skripsi | KIMIA
Kajian Hubungan Kuantitatif Struktur dan Aktivitas (HKSA) senyawa antidiabetes dari senyawa analog kurkumin ?-ketoamida telah dilakukan dengan menggunakan deskriptor elektronik dan molekuler. Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh senyawa analog kurkumin ?-ketoamida baru yang memiliki aktivitas lebih tinggi dari senyawa yang telah diketahui. Optimasi struktur senyawa kurkumin ?-ketoamida dilakukan menggunakan metode ab initio Hartree-Fock (HF) dengan himpunan basis 6-31G untuk memodelkan struktur senyawa analog kurkumin ?-ketoamida. Model HKSA diperoleh dari analisis regresi multilinier (MLR) dengan metode backward.
Persamaan HKSA terbaik untuk aktivitas antidiabetes adalah:
Log IC50 = -6,871 + (0,021 × Momen Dipol) + (3,365 × HOMO) + (-6,436 × LUMO) + (-0,007 × Volume) + (0,005 × Luas Permukaan) + (-1,101 × qC10) + (-20,286 × qO13) + (2,097 × qC5)
Desain senyawa analog kurkumin ?-ketoamida baru dengan prediksi aktivitas terbaik adalah (E)-2-((E-4-nitrobenziliden)-5-(4-nitrofenil)-1-piperidinil)pent-4-en-1,3-dion dengan nilai IC50 prediksi 1,453 ?g/mL.
Quantitative Structure and Activity Relationship (HKSA) studies of antidiabetic compounds from curcumin ?-ketoamide analogues have been carried out using electronic and molecular descriptors. This research is aims to obtain a new curcumin ?-ketoamide analogue compound which has higher activity than known compounds. Optimization of the structure of the curcumin ?-ketoamide compound was carried out using the ab initio Hartree-Fock (HF) method with the 6-31G basis set to model the structure of the curcumin ?-ketoamide analogue compound. The HKSA model is obtained from multilinear regression analysis (MLR) using the backward method.
The best HKSA equation for antidiabetic activity is:
Log IC50 = -6.871 + (0.021 × Dipole Moment) + (3.365 × HOMO) + (-6.436 × LUMO) + (-0.007 × Volume) + (0.005 × Surface Area) + (-1.101 × qC10) + (-20.286 × qO13) + (2.097 × qC5)
Design of a new curcumin ?-ketoamide analogue compound with the best predicted activity is (E)-2((E-4-nitrobenzylidene)-5-(4-nitrophenyl)-1-piperidin-1-yl)pent-4-ene-1,3-dione with a predicted IC50 value of 1,453 ?g/mL.
Kata Kunci : ab initio, antidiabetes, HKSA, kurkumin ?-ketoamida