Sintesis Para-Isopropilbenzofenon

Roosiany , Dr. Suwaldi Martodihardjo, M.Sc., Apt.; DR. Umar Anggara Jenie, M.Sc., Apt.

1990 | Skripsi | S1 FARMASI

Telah dilakukan penelitian sintesis turunan benzofenon, yaitu para-isopropilbenzo fenon dengan menggunakan me tode asilasi Friedel-Crafts. Sintesis dilakukan dengan mencampur 27,90 ml, 41,80 ml kumen; 25,60 ml, 38,82 ml benzoil klorida dan 146,70 ml, 220,00 ml benzena dengan penambahan 29,78 g, 44,67 g aluminium klorida sebagai katalisator. Setelah itu campur an didiamkan selama sehari semalam pada temperatur kamar, didekomposisi dengan es dan dilanjutkan reaksinya dengan penambahan S04 pekat. Kelebihan benzena, kumen dan asam benzoat yang mungkin terbentuk dipisahkan dengan destilasi uap. Ilasil sintesis diekstraksi dengan kloroform, lapisan kloroform dinetralkan dengan natrium bikarbonat, kemudian dikeringkan dengan Na2SO4 anhidrat dan disaring. Kloroform diuapkan untuk mendapatkan hasil akhir sintesis. Kemurnian hasil akhir sintesis ditentukan dengan cara kromatografi lapis tipis dan TLC scanner. yang digunakan adalah benzoil klorida dan benzofenon. Kro matogram dengan fase gerak benzena etil asetat (95: 5) memberikan satu bercak dengan Rf sebesar 0,50 (senyawa ha sil sintesis); 0,50 (senyawa benzo fenon); 0,11 (benzoil klorida), demikian pula kromatogram dengan fase gerak pet roleum eter: etil asetat (95: 5) memberikan satu bercak dengan Rf 0,72 (senyawa hasil sintesis); 0,68 (senyawa benzofenon); 0,25 (benzoil klorida). Pemeriksaan kadar relatif dengan TLC scanner memberi kan hasil sebesar 96,8 % (senyawa hasil sintesis) 100% (senyawa benzofenon), sedangkan panjang gelombang maksimum yang diperoleh adalah 272 nm (senyawa hasil sintesis) dan 260 nm (senyawa benzofenon). Penentuan struktur senyawa hasil sintesis diperoleh dari interpretasi spektrum inframerah, resonansi magnetik inti ( NMR) dan spektrum massa. Spektrum inframerah senyawa hasil sintesis menunjukkan adanya senyawa benzofenon dengan munculnya pita vibra si ulur CO pada bilangan gelombang 1653,0 cm cm-1 dan dua pita vibrasi ulur C-CO-C aromatik yang muncul pada bilang an gelombang 1314,5 cm 1 dan 1274,2 cm 1. Selain itu, mun cul juga pita absorpsi yang menunjukkan adanya gugus isopropil dengan munculnya pita vibrasi tekuk -CII yang pecah menjadi dua puncak, yaitu pada bilangan gelombang 1381,7 cm 1 dan 1361,5 cm cm-1. Spektrum resonansi magnetik inti memberikan informa- si adanya proton fenil dari benzofenol pada geseran kimia 7,3 ppm, proton metil (CH3) dari isopropil pada geseran kimia 1,3 ppm dan proton metin (CH) dari isopropil pada geseran kimia 3 ppm. Dari data spektrum massa muncul puncak ion molekul pada m/z 224 yang menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis tersebut mempunyai bobot molekul 224. Hasil penelitian menunjukkan bahwa turunan benzofenon yang dihasilkan dari sintesis ini adalah para-isopro- pilbenzofenon. Dan berdasarkan perhitungan rendemen rata-rata dan kadar relatif hasil pemeriksaan TLC scanner dipe roleh rendemen hasil sintesis sebesar 49,03 %.

Kata Kunci : Asilasi Friedel-crafts, Para-isopropilbenzofenon, Sintesis