Sintesis p-Tersier Butil Astonfenon dari Tersier Butil Benzen Melalui Asilasi Friedel-Crafts

Mokhamad Rifa'i, Drs. Supardjan A.M., M.S., Apt

1990 | Skripsi | S1 FARMASI

Telah dilakukan sintesis p-tersier butil ase tofenon sebagai bahan baku untuk pembuatan senyawa antihistamin melalui asilasi Friedel-Crafts. Rendemen rata-rata hasil sintesis adalah 30,5%. Dengan menggunakan densitometer dapat dideteksi adanya dua pita absorbsi dari senyawa hasil sintesis pada panjang gelombang 210 nm dan 260 nm yang berasal dari transisi elektronik dan A dari gugue karbonil tersusbtitusi. Penga- matan dengan spektroskopi inframerah menunjukkan pita yang khas dari gugus karbonil (C-0) ulur pa da 1677,3 ca1. Vibrasi ulur dan tekuk gugus C-CO-C dari keton pada 1268,0 cm. Gugus geminal tersier butil muncul sebagai dua pita (simetris dan asimetris) pada 1354,0 cm-1 dan 1420,1 cm1. C=C ulur aromatis muncul pada 1604,3 cm. Puncak sibiran pada 176 (m/e) dari spektroskopi massa menunjukkan bobot molekul p-tersier butil asetofenon. Spektrum nmr memberikan tiga sinyal. Sinyal a muncul sebagai singlet dengan (5) = 1,3 ppm, setara dengan 9 atom hidrogen dari ketiga gugus metil pada tersier butil. Sinyal b seba- gai singlet, setara dengan 3 atom hidrogen dari gugus metil karbonil. Sinyal c sebagai multiplet, setara dengan 4 atom hidrogen dari cincin benzen.

Kata Kunci : Asetofenon, Benzen, Friedel-crafts, p-Tersier