Perbedaan Alkilasi Pada Turunan Ester Malonat dengan Menggunakan n-Butil Iodida dan Isopropil Iodida

Fitriyah, Prof. Dr. Moch. Samhoedi R., Apt.; Drs. Sardjiman, MS., Apt; Dr. Sardjiman, MS., Apt.

1990 | Skripsi | S1 FARMASI

Telah dilakukan penelitian perbedaan alkilasi pada turunan ester malonat dengan menggunakan bahan pengalkil n-butil iodida dan isopropil iodida.Sintesis dilakukan dengan merefluk campuran 4,22 g (0,022 mol) dietil q-etilmalonat dengan 8,08 g (0,0439 mol) di atas penangas air, kemudian ditambahkan natrium etoksida perlahan-lahan selama 1,5 sampai 2 jam. Hal yang sama dilakukan dengan menggantikan n-butil iodida dengan 8,515 g (0,047 mol) isopropil iodida. Kelebihan etanol diuapkan. Hasil sintesis diekstraksi dengan benzena. Lapisan benzena dikeringkan dengan kalsium klorida anhidrat dan disaring. Benzena didestilasi untuk mendapatkan hasil akhir sintesis Kemurnian hasil akhir sintesis ditentukan dengan kromatografi lapis tipis dengan dua macam fase gerak, sebagai pembanding digunakan senyawa pemulanya yaitu dietil d-etilmalonat. Hasil kromatografi lapis tipis membe rikan satu bercak dengan harga Rf 0,85; 0,88 untuk hasil alkilasi dengan n-butil iodida, 0,82; 0,80 untuk hasil alkilasi dengan isopropil iodida dan 0,77; 0,75 untuk "starting material". Penentuan struktur senyawa hasil alkilasi dilakukan dengan spektroskopi resonansi magnetik inti dan spektroskopi massa. Alkilasi dengan n-butil iodida menghasilkan spektrum resonansi magnetik inti yang menunjukkan adanya ?proton metilena dari etoksida pada = 4,20 ppm, proton metilena dari d-etil dan proton metilena dari d-butil pada 6 = 2,0 ppm, proton metil dari etoksida pada = 1,33 ppm, proton dari d-etil dan proton metilena kedua dari butil pada 8 = 1,16 ppm, proton metilena ketiga dari q-butil pada S= 1,0 ppm dan proton metil dari o-butil pada = 0,8 ppm. Alkilasi dengan isopropil iodida menghasilkan spektrum resonansi magnetik inti yang menunujukkan adanya proton metilena dari etoksida pada S = 4,16 ppm, proton metin dari q-isopropil pada 8 = 2,16 ppm, proton metilena dari d-etil pada 8 = 1,9 ppm, proton metil dari etoksida pada 8 = 1,33 ppm, proton metil dari isopropil pada 0,9 ppm dan proton metil dari x-etil pada = 0,8 ppm. Data spektrum massa untuk alkilasi dengan n-butil idida menghasilkan puncak ion molekul pada m/z 244 dan puncak-puncak ion pecahan antara lain m/z 215, 199, 187, dan 171, sedang untuk alkilasi dengan isopropil iodida menghasilkan puncak ion molekul pada m/z 230 dan puncak- puncak ion pecahan antara lain pada m/z 201, 187, 157, 73. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa telah terbentuk senyawa dietil butil-d-etilmalonat untuk alkilasi dengan n-butil iodida dan senyawa dietil X-etil-isopropilmalonat untuk alkilasi dengan isopropil iodida dengan rendemen yang berbeda yaitu berturut-turut 83,84 % dan 65,87 %.

Kata Kunci : Alkilasi, Ester malonat, Isopropil iodida, N-Butil iodida,