Pembuatan Anetol Dari para-Anisaldehid dan Etil Magnesium Bromida

Ig Komang Adi Wijaya N, Prof. Dr. Moch. Samhoedi R., Apt.; Drs. Sardjiman, MS., Apt

1990 | Skripsi | S1 FARMASI

Telah dilakukan penelitian tentang pembuatan anetol dari p-anisaldehid dan pereaksi Grignard, yaitu etil magnesium bromida. Sintesis dilakukan melalui beberapa tahap. Tahap pertama, pembuatan pereaksi Grignard dengan mencampurkan 3,5 g (0,15 mol) magnesium dan 11,0 ml (0,15 mol) etil bromida dalam eter kering, diaduk pada suhu kamar. Tahap kedua mereaksikan pereaksi Grignard yang terbentuk dengan 15 ml (0,12 mol) p-anisaldehid. Endapan yang terjadi dipisahkan dari eternya. Dilarutkan dalam 200 ml air. Didehidrasi dengan katalis H2SO4 70% pada suhu 90-95°C. Hasil sintesis diisolasi kemudian dimurnikan. Uji kemurnian dengan kromatografi lapis tipis dan "TLC-scanner". Hasil kromatografi lapis tipis menggunakan fase diam silika gel GF-254 dan fase gerak benzen serta campuran heksana : etil asetat (85:15), masing-masing memberikan bercak tunggal dengan harga Rf 0,81 dan 0,70. Pemeriksaan menggunakan "TLC scanner didapat kadar relatif senyawa hasil sintesis 95,2 %. Penentuan struktur diperoleh dari interpretasi spektrum inframerah dan resonansi magnet inti. Spektrum inframerah menunjukkan adanya vibrasi ulur C-C aromatis dan alifatis pada bilangan gelombang 1507,4- 1460,2 om dan 1607,0 cm-1. yang diperkuat dengan munculnya vibrasi ulur -C-H aromatis dan alifatis pada 3082,5 cm-1 dan 2949,5 cm 1. Muncul pula pita absorpsi vibrasi ulur -C-0 asimetris dan simetris eter aromatis pada 1249,0 dan 1032,2 cm-1, tetapi tidak muncul ?pita absorpsi vibrasi ulur -C-0 aldehid. Sedangkan dari spektrum resonansi magnet inti muncul signal resonansi proton aril pada geseran kimia 6,9 7,6 ppm berbentuk kuartet, signal resonansi proton -CH= propenil muncul pada 6,1 6,3 ppm, pro- ton -CH, propenil muncul pada 1,8 -1,9 ppm berupa doublet dan proton -CH, metoksi muncul pada geseran kimia 3,8 3,9 ppm berupa singlet. Integrasi proton-proton tersebut mempunyai perbandingan 4:2:3:3. Dari keseluruhan data hasil penelitian menunjukkan bah-wa senyawa hasil sintesis adalah anetol dengan rendemen sebesar 63,03 %.

Kata Kunci : Anetol, Anisaldehid, Magenesium bromida