Sintesis N,N-Bis (p-Metoksisinamoil) Urea

Liliek Nurhidayati, Drs. Sardjiman, MS., Apt.; Drs. Sugeng Riyanto, MS., Apt

1990 | Skripsi | S1 FARMASI

Telah dilakukan penelitian tentang sintesis N,N'bis(p-metoksisinamoil)urea. Etil p-metoksisinamat hasil isolasi dari tanaman kencur (Kaempferia galanga Linn.) kemudian diidrolisis dengan NaOH dalam air, diasamkan dengan HCl encer. Asam p-metoksisinamat yang diperoleh, lalui bentuk klorida asamnya direaksikan dengan urea dihasilkan N,N'-bis(p-metoksisinamoil)urea. Dari perkolasi serbuk kencur dengan etanol dihasilkan etil p-metoksisinamat dengan rendemen 7,59 %, titik leleh 47,0°C-48,0°c (etanol-air). Pada pemeriksaan kromatografi lapis tipis dihasilkan bercak tunggal dengan Rf= 0,86 (kloroform: aseton = 7:3) dan 0,91 (toluol: aseton : asam format = 60:39:1). Pada pemeriksaan dengan spektrofotometer ultraviolet diperoleh serapan maksimum pada = 307,8 nm dan 204,7 nm; dengan spektrofotometer inframerah diperoleh pita serapan pada bilangan gelombang (V) 1702,0 cm cm-1 dari vibrasi ulur C=0, c-o= 1170,0 cm-1. Dari hidrolisis etil p-metoksisinamat diperoleh asam p-metoksisinamat dengan rendemen 85,77 %, titik leleh 173,5- 174,5°C. Pada pemeriksaan kromatografi lapis tipis dihasilkan bercak tunggal dengan Rf= 0,66 (kloroform: aseton = 7:3) dan 0,64 (toluol : aseton : asam format = 60:39:1); dari spektrum ultraviolet diperoleh serapan maksimum pada ?= 287,5 nm dan 206,5 nm; dari spektrum inframerah diperoleh VOH ulur 3418,5-2356,0 cm-1 (melebar), Co= 1692,3 cm OH tekuk 942,4 cm dan V cm-1.-1awa. ?Sintesis N,N'-bis(p-metoksisinamoil)urea dilakukan dengan merefluks p-metoksisinamoil klorida dalam benzen dan urea (2:1) pada suhu 80°C-90°C selama 2 jam, padatan kuning kecoklatan yang dihasilkan dicuci dengan benzen dan air, diperoleh hasil sintesis dengan rendemen kotor 41,22 %, titik leleh 199,5°C-201,0°c (metanol). Pada pemeriksaan kromatografi lapis tipis dihasilkan bercak tunggal dengan Rf= 0,75 (kloroform aseton = 7:3) dan 0,73 (toluol: aseton : asam format 60:39:1); dari spektrum ultraviolet diperoleh serapan maksimum pada = 328,7 nm, 229,5 nm, dan 203,1 nm; dari spektrum inframerah diperoleh pita serapan pada bilangan gelombang 3409,5 cm-1 (vibrasi ulur N-H amida sekunder), VC-0= 1741,6 cm-1 dan 1668,6 cm1( pita amida I), pita serapan pada 1668,6 cm "overlap" dengan pita vibrasi tekuk N-H (pita amida II). Pada spektrum massa muncul puncak-puncak ion pecahan pada m/e 204, 176, 161, 133, 103, dan 77=-1. sebagai hasil fragmentasi senyawa N,N'-bis(p-metoksisinamo- il)urea.

Kata Kunci : Amida, Asil klorida, Metoksisinamoil, Urea