Sintesis Eugenol Epoksida dan Metil Eugenol Epoksida serta Uji Aktivitasnya sebagai Antimalaria terhadap Plasmodium falciparum FCR-3

FASYANI ZAHRA PAMULAN, Prof. Drs. Jumina, Ph.D.

2024 | Skripsi | KIMIA

Penelitian dengan judul “Sintesis Eugenol Epoksida dan Metil Eugenol Epoksida dan Uji Aktivitasnya sebagai Antimalaria terhadap Plasmodium falciparum FCR-3” telah dilakukan. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mensintesis senyawa eugenol epoksida dan metil eugenol epoksida serta melakukan kajian aktivitas antimalarianya terhadap Plasmodium falciparum FCR-3.

Penelitian diawali dengan sintesis metil eugenol menggunakan eugenol danmetil iodida dengan basa NaOH. Mekanisme reaksi sintesis tersebut didasarkan pada sintesis eter Williamson. Sintesis metil eugenol dilakukan dengan metoderefluks selama 4 jam. Selanjutnya, metil eugenol hasil sintesis diepoksidasi menggunakan m-CPBA. Metil eugenol direaksikan dengan m-CPBA menggunakan pelarut kloroform selama 8 jam pada suhu 40,0 °C, kemudian diaduk selama 16 jam pada suhu ruang. Produk sampingan dipisahkan dengan penambahan NaHCO3 sehingga terjadi reaksi sistem 2 fase. Eugenol epoksida juga disintesis dengan cara epoksidasi yang sama tetapi reaksi berjalan selama 4 jam pada suhu 40,0 °C. Metil eugenol epoksida dan eugenol epoksida hasil sintesis dikarakterisasi menggunakan FTIR, GC-MS, 1H-NMR, dan 13C-NMR, kemudian diuji aktivitas antimalarianya terhadap Plasmodium falciparum FCR-3.

Metil eugenol epoksida telah berhasil disintesis dengan hasil persen 78%, sedangkan eugenol epoksida diperoleh persen hasil 95%. Kedua senyawa tersebut diuji aktivitas antimalarianya terhadap Plasmodium falciparum FCR-3 secara in vitro. Metil eugenol epoksida mempunyai aktivitas antimalaria golongan sedang dengan nilai IC50 29,40 ?M, sedangkan eugenol epoksida memiliki aktivitas golongan antimalaria aktif dengan nilai IC50 sebesar 16,85 ?M.

The research entitled "Synthesis of Eugenol Epoxide and Methyl Eugenol Epoxide and Their Activity Assay as Antimalaria against Plasmodium falciparum FCR-3" has been conducted. This study aims to synthesize eugenol epoxide and methyl eugenol epoxide compounds and study their antimalarial activity against Plasmodium falciparum FCR-3.

The study began with synthesizing methyl eugenol using eugenol and methyl iodide with NaOH base. The reaction mechanism of synthesis is based on the Williamson ether synthesis. The synthesis of methyl eugenol was carried out by the method of reflux for 4 hours. Then, methyl eugenol synthesized was epoxidized using m-CPBA. Methyl eugenol was reacted with m-CPBA with chloroform as a solvent for 8 hours at 40.0 °C, then stirred for 16 hours at room temperature. The side products were separated by adding NaHCO3 so that a 2-phase reaction system occurred. Eugenol epoxide was also synthesized by the same epoxidation method, but the reaction ran for 4 hours at 40.0 °C. Synthesized methyl eugenol epoxide and eugenol epoxide were characterized using FTIR, GC-MS, 1H-NMR, and 13C-NMR, and then tested for their antimalarial activity against Plasmodium falciparum FCR-3.

The methyl eugenol epoxide was successfully synthesized in 78% yield while eugenol epoxide was obtained in 95% yield. Both compounds were tested for antimalarial activity against Plasmodium falciparum FCR-3 through In Vitro experiment. Methyl eugenol epoxide has moderate antimalarial activity with an IC50 value of 29.40 ?M, while eugenol epoxide has active antimalarial activity with an IC50 value of 16.85 ?M.

Kata Kunci : antimalaria, epoksida, eugenol, metil eugenol