Sintesis Para-Propenilanisol Dari 4-Metoksibenzaldehid Menggunakan Pereaksi Grignard

Agus Supriyanto , Prof. Dr. Moch. Samhoedi R., Apt.; Drs. Sardjiman, MS., Apt; Dr. Suwidjiyo Pramono, Apt.

1990 | Skripsi | S1 FARMASI

Telah dilakukan penelitian tentang sintesis para-propenilanisol secara addisi karbonil dari 4-metoksi benzaldehid oleh etilmagnesium iodida sebagai pereaksi Grignard. Sintesis dilakukan dengan terlebih dahulu membuat pereaksi Grignard, etilmagnesium iodida, dengan mereaksikan 0,125 mol (3,04 g) Mg turning, 0,125 mol (10,20 ml) etiliodida dan sedikit iodium dalam 100,40 ml eter kering selama 3 jam, pada temperatur kamar. Sintesis dilanjutkan dengan merefluks campuran etilmagnesium iodida dan 0,10 mol (12,20 ml) 4-metoksibenzaldehid selama 3 jam, pada temperatur 40°C. Selanjutnya dilakukan hidrolisis dengan menambahkan 125,40 ml aquades dan 3,40 ml H2SO4 pekat sebagai katalisator. Campuran direfluks selama 1,5 jam pada temperatur 40°c. Kemudian dilakukan dehidrasi dengan menambahkan 40,20 ml H2S04 (70 %) dan campuran reaksi direfluks selama 2 jam pada temperatur 100°c. Pemurnian hasil sintesis dilakukan dengan menetralkan lapisan minyak yang terbentuk menggunakan larutan jenuh NaHCO3, kemudian diekstraksi dengan benzen dan didestilasi. Kemurnian hasil sintesis ditentukan dengan mengguna- kan kromatografi lapis tipis dan TLC scanner. Hasil kromatografi lapis tipis menggunakan fase diam silika gel GF-254 dan fase gerak benzen serta campuran asetat (85: 15), masing-masing memberikan heksana : etilbercak tunggal dengan harga Rf 0,80 dan 0,72. Dari pemeriksaan menggunakan TLC scanner didapat kadar relatif senyawa hasil sintesis sebesar 94,6 %. Penentuan struktur diperoleh dari intepretasi spektra ultraviolet, inframerah dan resonansi magnet inti. Spektrum ultraviolet senyawa hasil sintesis yang rekam menggunakan TLC scanner memberikan puncak serapan yang lebar pada panjang gelombang 260 nm. Spektrum infra-merah menunjukkan adanya vibrasi ulur C-C konjugasi gugus propenil pada 1605,2 cm , yang diperkuat dengan munculnya pita vibrasi tekuk ke luar bidang =C-H konfigurasi trans pada sistem vinilik pada bilangan gelombang 962,5 cm1, serta dipertegas dengan hilangnya pita absorpsi vibrasi ulur C=O aldehid pada bilangan gelombang 1677,5 cm-1. Selanjutnya dari spektrum resonansi magnet inti menunjukkan adanya proton CH3- propenil dengan = 1,9 ppm yang berupa sinyal doublet, proton CH- propenil memberikan dua sinyal pada 8 = 6,1 ppm berupa multiplet dan & 6,4 ppm doublet, proton benzen posisi ortonyal doublet, proton benzen posisi meta berupa 7,4 ppm berupa si 6 6,9 ppm berupa doublet, serta proton CH2- metoksi dengan 3,8 ppm berupa singlet. Hasil integrasi proton-proton tersebut punyai perbandingan 3:1:1:2:2:3. Dari keseluruhan data hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis adalah para-propenilanisol dengan rendemen kotor 54,87 %.

Kata Kunci : Grignard, Metoksibenzaldehid, Propenilanisol