Studi QSAR dan Desain Surfaktan Gemini Kationik Sebagai Senyawa Antimikroba terhadap Escherichia coli dan Candida albicans

Ely Setiawan, Prof. Drs. Mudasir, M.Eng., Ph.D.; Prof. Dr. Karna Wijaya, M.Eng.

2024 | Disertasi | S3 Ilmu Kimia

Penelitian tentang studi QSAR dan desain surfaktan gemini kationik sebagai senyawa antimikroba terhadap Escherichia coli dan Candida albicans telah dilakukan. Pada penelitian ini dilakukan penyusunan model QSAR yang valid antara molekul-molekul senyawa surfaktan gemini amonium kuartener dan surfaktan gemini imidazolium melalui deskriptor dengan aktivitas antibakteri terhadap E. coli dan antijamur terhadap C. albicans. Model tersebut kemudian digunakan sebagai penuntun dalam merancang senyawa baru dan alat untuk memprediksi aktivitas antimikrobanya. Selanjutnya dilakukan kajian interaksi dengan docking molekul.
Persamaan QSAR untuk pemodelan aktivitas antimikroba surfaktan gemini amonium kuartener terhadap E. coli dan C. albicans adalah:
pMIC (E. coli) = 0,211 AATS5m ? 12,854 MATS8m + 0,210 PNSA3 + 5,452 IC5 ? 18,136 AMID_N ? 20,435
pMIC (C. albicans) = ? 0,002 ATSC4Z + 38,440 MATS4c + 1,174 GATS8s ? 4,089 MINssCH2 + 4,268 IC5 + 1,288 Mor23p ? 16,690
Persamaan QSAR untuk pemodelan aktivitas antimikroba surfaktan gemini imidazolium terhadap E. coli dan C. albicans adalah:
pMIC (E. coli) = 0,022 ATSC4Z ? 0,082 ATSC4i + 4,526 IC5 + 3,942 Mor13m + 6,168 Mor15v ? 3,168 Mor24se ? 20,291
pMIC (C. albicans) = ? 2,768 AATS8s – 1,133 MATS8i + 3,132 IC4 + 2,024 Mor11p ? 6,994
Desain senyawa baru dari surfaktan gemini amonium kuartener dan surfaktan gemini imidazolium telah dibuat dan diprediksi aktivitas antimikroba terhadap E. coli dan C. albicans. Rancangan terbaik surfaktan gemini kationik sebagai antibakteri terhadap E. coli adalah senyawa GQAS-19 dan GIS-32 dengan aktivitas antibakteri pMIC sebesar 7,425 dan 8,982, dan sebagai antijamur terhadap C. albicans adalah GQAS-22 dan GIS-35 dengan nilai aktivitas antijamur pMIC sebesar 11,482 dan 8,002. Kajian interaksi menggunakan docking molekul menunjukkan bahwa senyawa usulan GQAS-19, GQAS-22, GIS-32 dan GIS-35 memiliki aktivitas antimikroba yang lebih rendah dibandingkan dengan ligan ko-kristal.

Research on QSAR studies and the design of cationic gemini surfactant as an antimicrobial compound against Escherichia coli and Candida albicans has been carried out. In this study, a valid QSAR model was developed between the molecules of quaternary ammonium gemini surfactant and gemini imidazolium surfactant compounds through descriptors with antibacterial activity against E. coli and antifungal activity against C. albicans. The model is then used as a guide in designing new compounds and as a tool to predict their antimicrobial activity. Next, an interaction study was carried out using molecular docking.
The QSAR equation for modeling the antimicrobial activity of quaternary ammonium gemini surfactant against E. coli and C. albicans is:
pMIC (E. coli) = 0,211 AATS5m ? 12,854 MATS8m + 0,210 PNSA3 + 5,452 IC5 ? 18,136 AMID_N ? 20,435
pMIC (C. albicans) = ? 0,002 ATSC4Z + 38,440 MATS4c + 1,174 GATS8s ? 4,089 MINssCH2 + 4,268 IC5 + 1,288 Mor23p ? 16,690
The QSAR equation for modeling the antimicrobial activity of imidazolium gemini surfactant against E. coli and C. albicans is:
pMIC (E. coli) = 0,022 ATSC4Z ? 0,082 ATSC4i + 4,526 IC5 + 3,942 Mor13m + 6,168 Mor15v ? 3,168 Mor24se ? 20,291
pMIC (C. albicans) = ? 2,768 AATS8s – 1,133 MATS8i + 3,132 IC4 + 2,024 Mor11p ? 6,994
New compound designs of quaternary ammonium gemini surfactant and imidazolium gemini surfactant have been made and antimicrobial activity is
predicted against E. coli and C. albicans. The best designed cationic gemini surfactant as an antibacterial against E. coli is the compounds GQAS-19 and GIS-32 with pMIC antibacterial activity of 7.425 and 8.982, and as an antifungal against C. albicans is GQAS-22 and GIS-35 with a pMIC antifungal activity value of 11,482 and 8,002. Interaction studies using molecular docking showed that the proposed compounds GQAS-19, GQAS-22, GIS-32 and GIS-35 had lower antimicrobial activity compared to the co-crystalline ligands.

Kata Kunci : aktivitas antimikroba, docking molekul, QSAR, surfaktan gemini kationik, surfaktan gemini amonium kuartener, surfaktan gemini imidazolium