Sintesis Senyawa Alil Vanilin Epoksida dan Uji Aktivitasnya sebagai Antimalaria terhadap Plasmodium falciparum
Mefi Nur Fadzila, Prof. Drs. Jumina, Ph.D.; Sugeng Triono, S.Si., M.Si.
2024 | Skripsi | KIMIA
Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis senyawa alil vanilin dan alil vanilin epoksida menggunakan bahan dasar berupa vanilin. Senyawa hasil sintesis kemudian diuji aktivitas antimalaria terhadap Plasmodium falciparum FCR-3.
Sintesis senyawa alil vanilin dilakukan dengan mereaksikan vanilin dan alil bromida menggunakan basa K2CO3 dalam pelarut dimetilformamida (DMF). Reaksi berjalan menggunakan metode pengadukan 48 jam pada suhu ruang. Sementara itu, sintesis alil vanilin epoksida dilakukan dengan mereaksikan alil vanilin hasil sintesis dan meta-chloroperbenzoic acid menggunakan metode pengadukan selama 6 jam pada suhu 70 °C dan dilanjutkan 18 jam pada suhu ruang dalam pelarut kloroform. Senyawa hasil sintesis dilakukan karakterisasi menggunakan beberapa instrumen yakni GC-MS, FTIR, 1H-NMR, dan 13C-NMR. Uji aktivitas antimalaria dari senyawa alil vanilin epoksida (3-metoksi-4-(oksiran-2-ilmetoksi)fenil format) hasil sintesis dilakukan dengan metode in vitro terhadap Plasmodium falciparum FCR-3.
Sintesis alil vanilin dan alil vanilin epoksida menghasilkan produk dengan persen hasil masing-masing sebesar 92,4 dan 59,8%. Hasil uji aktivitas alil vanilin epoksida terhadap Plasmodium falciparum FCR-3 menghasilkan nilai IC50 sebesar 28,3 mikroM. Berdasarkan nilai IC50 yang diperoleh, maka alil vanilin epoksida digolongkan sebagai senyawa yang memiliki aktivitas antimalaria yang cukup baik.
This
study aims to synthesize allyl vanillin and allyl vanillin epoxide using
vanillin as starting material. The synthesized product was tested as
antimalaria against Plasmodium falciparum FCR-3.
Synthesis of allyl vanillin was
carried out by reacting vanillin and allyl bromide using K2CO3
base in dimethylformamide (DMF) solvent. The reaction was proceeded by stirring
method at room temperature for 48 hours. Meanwhile, the synthesis of allyl
vanillin epoxide (3-methoxy-4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl formate) was carried
out by reacting the product of allylation and meta-chloroperbenzoic acid
in chloroform with two batch of stirring for 6 hours at 70 °C and 18 hours at
room temperature. The synthesized compounds were characterized using by GC-MS,
FTIR, 1H-NMR and 13C-NMR spectrometers. The antimalarial
activity test was carried out through in vitro method against Plasmodium
falciparum FCR-3.
The
allyl vanillin and allyl vanillin epoxide were produced 92.4 and 59.8% yield, respectively.
The activity test result of allyl vanillin epoxide against Plasmodium
falciparum FCR-3 yielded IC50 value of 28.3 mikroM. Based on the IC50 value, allyl
vanillin epoxide is categorized as compound with sufficiently good antimalarial
activity.
Kata Kunci : Antimalaria, epoksida, Plasmodium falciparum, vanilin