SINTESIS ASAM O-ASETILFERULAT, UJI INHIBISINYA TERHADAP ENZIM ALFA-AMILASE DAN EFEK SINERGITASNYA DENGAN ETIL FERULAT

Muh Fiki Fachriyanto, Prof. Dr. Chairil Anwar; Dr. M. Idham Darussalam Mardjan, S.Si., M.Sc.

2024 | Skripsi | KIMIA

Senyawa etil ferulat dan asam o-asetilferulat telah berhasil disintesis. Sintesis etil ferulat berlangsung melalui reaksi esterifikasi Fischer dengan bahan dasar asam ferulat dan etanol yang menggunakan katalis HClO4 dan di refluks selama 6 jam. Sintesis asam o-asetilferulat berlangsung melalui reaksi asetilasi dengan bahan dasar asam ferulat dan asetat anhidrida dengan katalis NaHCO3 dan dilakukan pengadukan pada suhu ruang selama 24 jam. Produk hasil sintesis dikarakterisasi menggunakan Kromatografi Lapis Tipis (KLT), Gas Chromatography-Mass Spectrometer (GC-MS), spektrometer Fourier Transform Infrared (FTIR), dan spektrometer Nuclear Magnetic Resonance (NMR).

Hasil penelitian menunjukkan senyawa etil ferulat dan senyawa asam  o-asetilferulat telah berhasil disintesis dengan persen hasil yaitu masing-masing sebesar 92,7?n 86,4%. Senyawa etil ferulat menunjukkan aktivitas inhibisi tertinggi pada konsentrasi 12,5 mM yaitu sebesar 96,8%. Senyawa asam o-asetilferulat menunjukkan aktivitas inhibisi tertinggi pada konsentrasi 12,5 mM yaitu sebesar 91,5%. Sinergitas kedua senyawa menunjukkan aktivitas inhibisi tertinggi pada konsentrasi 12,5 mM yaitu sebesar 99,7%.

Ethyl ferulate and o-acetylferulic acid have been successfully synthesized. The synthesis of ethyl ferulate was carried out through the Fischer esterification reaction by refluxing ferulic acid and ethanol in the presence of HClO4 catalyst for 6 h. Meanwhile, the synthesis of o-acetylferulic acid takes place through an acetylation reaction of ferulic acid and acetic anhydride with a NaHCO3 catalyst at room temperature for 24 h. The synthesized product was characterized using Thin Layer Chromatography (TLC), Gas Chromatography-Mass spectrometer (GC-MS), Fourier Transform Infrared (FTIR) spectrometer, and Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spectrometer.

The research results showed that ethyl ferulate and o-acetylferulic acid were obtained in 92.7% and 86.4%. Ethyl ferulate showed the highest inhibitory activity, at a concentration of 12.5 mM of 96.8%. O-acetylferulic acid compound showed the highest inhibitory activity at a concentration of 12.5 mM of 91.5%. The synergistic of the two compounds show the highest inhibitory activity of 99.7% at a concentration of 12.5 mM.

Kata Kunci : alfa-amilase, asam o-asetilferulat, asetilasi, esterifikasi, etil ferulat.