Isolasi dan identifikasi senyawa organik dalam daun Eupatorium Odoratum

PURWATI, Prof.Dr. Sabirin Matsjeh

2003 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Telah dilakukan penelitian tentang kandungan senyawa organik dan isolasi senyawa flavonoid dalam daun Eupatorium odoratum yang diambil dari halaman kampus ISI Yogyakarta, Jalan Parangtritis Km 6 Yogyakarta. Tujuan dari penelitian ini adalah mempelajari cara mengisolasi kandungan senyawa organik daun Eupatorium odoratum dan mengidentifikasinya dengan menggunakan alat Kromatografi Gas-Spektrometri Massa (GC-MS), Spektrofotometer UV-Vis, Spektrofotometer Infra Merah (IR), dan proton Resonansi Magnetik Inti (1H-NMR) Sampel direndam dalam metanol. Ekstrak metanol selanjutnya diekstraksi berturut-turut dengan petroleum eter dan etil asetat. Masing-masing ekstrak dianalisis dan diidentifikasi dengan GC-MS. Penjaringan adanya senyawa flavonoid dalam masing masing ekstrak dilakukan melalui analisis TLC dengan uji warna. Isolasi senyawa flavonoid dalam ekstrak etil asetat dilakukan dengan kromatografi kolom silika gel 60 dengan eluen benzena:etil asetat:kloroform = 3:2:6. Fraksi yang mengandung senyawa tunggal hasil pemisahan dengan kromatografi kolom diidentifikasi dengan UV-Vis, IR,1H-NMR dan GC-MS. Fraksi III dipisahkan lebih lanjut dengan TLC preparatif silika gel 60 G dengan eluen benzena:etil asetat:kloroform = 3:2:6 dan ukuran plat 20x20 cm, tebal 0,5 mm, kemudian diidentifikasi dengan UV-Vis, IR dan 1H-NMR. Hasil analisis menunjukkan bahwa dalam ekstrak petroleum eter terdapat senyawa: germacrena; isokaryofilen, 2,6,6,9-tetrametil-1,4,8-sikloundekatriena, 1- metil-5-metilen-8-(1-metiletil)-1,7-siklodekadiena; 1,2,4a,5,8,8a-heksahidro-4,7- dimetil-1-(1-metiletil) naftalena, 1,12- dodekanadiol, oktahidro-1-(2-oktildesil) pentalena, 3,7,11,15-tetrametil-2-heksadeken-1-ol, metil(12-asetiloksil)-9- oktadekanoat, bis (2-etilheksil) ftalat, farnesol, 4,22-kolestadien-3-on dan 1,2,3,5,6,7,8,8a-oktahidro-1,4-dimetil-7-(1- metiletenil) azulena. Pada ekstrak etil asetat terdapat senyawa metil heptadekanoat, asam heksadekanoat, metil,13- oktadekenoat, 14,16-oktadekadienal dan asam oktadekanoat. Hasil kromatografi kolom ekstrak etil asetat adalah fraksi III mengandung flavanon (hesperidin dan naringenin), fraksi IV merupakan flavonol (4’-metil eter kaemferol), fraksi V merupakan dihidroflavonol (dihidrokaemferol), fraksi VI merupakan metoksi flavanon, fraksi VIII merupakan metoksi kalkon dan fraksi X merupakan flavon (4’,5,6,7-tetrametoksi flavon).

An investigation on organic compounds and the isolation of flavonoid compounds of the Eupatorium odoratum leaf taken from the yard of ISI campus Yogyakarta, Jalan Parangtritis Km 6 Yogyakarta has been carried out. The purpose of this investigation was to study the tecnique of isolation of organic compounds of the Eupatorium odoratum leaf and identification of the compounds by using Gas Chromatography Mass Spectrometry (GC-MS), UV-Vis Spectrofotometry, Infra Red Spektrophotometry (IR) and proton Nuclear Magnetic Resonance (1H-NMR). The sample was soaked in methanol. The extract of methanol was furthermore extracted gradually using petroleum ether and ethyl acetate. The extracts obtained were analyzed and identified by GC-MS. The screening of the existence of flavonoid compounds in each extract was carried out using TLC with color test. The isolation of flavonoid compounds in the extract of ethyl acetate was carried out using column silica gel 60 with eluent composition of benzene: ethyl acetate:chloroform was 3:2:6. The fractions which content single compound were identified by UV-Vis, IR,1H-NMR dan GC-MS. Fraction III was separated furthermore using TLC preparative silica gel 60 G with eluent composition of benzene:ethyl acetate: chloroform was 3:2:6 and the plate size 20x20 cm, thickness of 0.5 mm, then identified by UV-Vis, IR and 1H-NMR. The results showed that in the extract of petroleum ether contained the organic compounds: germacrene, isocaryophyllene, 2,6,6,9-tetramethyl-1,4,8- cycloundecatriene, 1-methyl-5-methylene-8-(1-methylethyl)-1,7-cyclodecadiene, 1,2,4a,5,8,8a-hexahydro-4,7-dimethyl-1-(1-methylethyl) naphthalene, 1,12- dodecanediol, octahydro-1-(2-octyldecyl) pentalene, 3,7,11,15-tetramethyl-2- hexadecen-1-ol, methyl (12-acetyloxy)-9-octadecanoic, bis (2-ethylhexyl) phthalat, farnesol, 4,22-cholestadien-3-one and 1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4- dimethyl-7-(1- methylethenyl) azulene. In the extract of ethyl acetate contained the organic compounds: methyl heptadecanoic, hexadecanoic acid, methyl 13- octadecenoic, 14,16-octadecadienal and octadecanoic acid. The result of column chromatography of ethyl acetate extract was fraction III contained flavanon (hesperidin and naringenin), fraction IV was flavonol (kaempferol 4’-methyl ether), fraction V was dihydroflavonol (dihydrokaempferol), fraction VI was methoxy flavanon, fraction VIII was methoxy chalchone and fraction X was flavon (4’,5,6,7-tetramethoxy flavone).

Kata Kunci : Senyawa Organik,Daun Eupatorium Odoratum