SINTESIS SENYAWA 4-(4-HIDROKSI FENIL)-3-BUTEN-2-ON DAN 4-(4-HIDROKSI FENIL)-2-BUTANON SERTA UJI POTENSI SEBAGAI PEMIKAT LALAT BUAH HAMA

MARIA YOANDARTA I. M, Dr. Deni Pranowo, S.Si., M.Si ; Prof. Tri Joko Raharjo, S.Si., M.Si., Ph.D.

2023 | Tesis | MAGISTER KIMIA

Sintesis senyawa 4-(4-hidroksifenil)-3-buten-2-on melalui reaksi kondensasi aldol silang antara 4-hidroksibenzaldehida dan aseton menggunakan radiasi ultrasonik dan sintesis senyawa 4-(4-hidroksifenil)-2-butanon melalui reaksi reduksi serta uji potensi senyawa 4-(4-hidroksifenil)-2-butanon sebagai pemikat lalat buah hama telah dilakukan. Tujuan penelitian ini adalah untuk mendapatkan senyawa pemikat lalat buah hama yang baru selain cue lure. Sintesis senyawa 4-(4-hidroksifenil)-3-buten-2-on melalui satu tahap reaksi kondensasi aldol silang dengan mereaksikan aseton dan NaOH 30% (b/v) serta 4-hidroksibenzaldehida secara bersamaan dalam ultrasonicator bath selama 60 menit. Tahap berikutnya yaitu sintesis senyawa 4-(4-hidroksifenil)-2-butanon melalui reaksi reduksi produk kondensasi aldol silang dengan katalis NiCl2.6H2O dan NaBH4. Produk sintesis dianalisis dengan FT-IR, GC-MS, 1H-NMR dan 13C-NMR. Hasil penelitian menunjukkan bahwa sintesis senyawa 4-(4-hidroksifenil)-3-buten-2-on menghasilkan padatan berwarna kuning dengan persen hasil sebesar 78,85%, titik leleh 103 derajat celciusdengan kemurnian 100%. Hasil sintesis senyawa 4-(4-hidroksifenil)-2-butanon menghasilkan cairan kental berwarna kuning dengan persen hasil sebesar 14,64%. Uji potensi sebagai pemikat lalat buah hama menunjukkan bahwa senyawa 4-(4-hidroksifenil)-2-butanon dapat memikat lalat buah hama (Bactrocera spp).

The synthesis of 4-(4-hydroxyphenyl)-3-buten-2-on via a crossed aldol condensation reaction between 4-hydroxybenzaldehyde and acetone using ultrasonic irradiation and the synthesis of 4-(4-hydroxyphenyl)-2-butanone via a reduction reaction as well as the potential test of 4-(4-hydroxyphenyl)-2-butanone as a pest fruit fly lure were conducted. The purpose of this research is to obtain a new pest fruit fly lure compound in addition to cue lure. The synthesis of 4-(4-hydroxyphenyl)-3-buten-2-on was carried out through a one-stage cross aldol condensation reaction by reacting acetone and 30% (w/v) NaOH and 4-hydroxybenzaldehyde simultaneously in an ultrasonicator bath for 60 minutes. The next step was the synthesis of 4-(4-hydroxyphenyl)-2-butanone through the reduction reaction of the aldol cross condensation product with NiCl2.6H2O and NaBH4 catalysts. The synthesis products were analyzed by FT-IR, GC-MS, 1H-NMR and 13C-NMR. The results showed that the synthesis of 4-(4-hydroxyphenyl)-3-buten-2-on compounds produced yellow solids with a yield of 78.85%, melting point of 103 derajat celsius with 100% purity. The synthesis of 4-(4-hydroxyphenyl)-2-butanone compound produced a yellow viscous liquid with a yield of 14.64%. The potential test as a pest fruit fly attractant showed that the compound 4-(4-hydroxyphenyl)-2-butanone can attract pest fruit flies (Bactrocera spp).

Kata Kunci : pemikat, radiasi ultrasonik, kondensasi aldol silang, reduksi