Pemodelan Supramolekul Kitosan Tercetak Trans-resveratrol Menggunakan Density Functional Theory

ERVAN YUDHA, Drs. Iqmal Tahir, M.Si.; Mokhammad Fajar Pradipta, S.Si., M.Eng.

2023 | Skripsi | S1 KIMIA

Pemodelan bentuk supramolekuler dari kitosan tercetak secara molekul (molecularly imprinted chitosan, MIC) untuk senyawa templat trans-resveratrol telah dilakukan dengan menggunakan density functional theory (DFT). Validasi metode optimasi geometri untuk pemodelan dilakukan menggunakan metode DFT/B3LYP dengan variasi himpunan basis. Model kompleks rongga MIC dan trans-resveratrol dibuat variasi sebanyak 8 konfigurasi yang berbeda. Semua model kompleks tersebut dioptimasi menggunakan metode komputasi yang telah dipilih. Model kompleks teroptimasi tersebut dihitung energi interaksi dan dianalisis interaksi non-kovalen yang terjadi antara rongga MIC dan trans-resveratrol. Rongga MIC dari model kompleks paling stabil digunakan untuk melihat afinitas dan selektivitas terhadap cis-resveratrol. Hasil penelitian menunjukkan bahwa metode komputasi DFT/B3LYP/ 6-31G(d) dapat digunakan untuk memodelkan interaksi antara kitosan tercetak secara molekul dengan trans-resveratrol. Hasil pemodelan menunjukkan bahwa model kompleks B1 merupakan model kompleks paling stabil karena memiliki energi interaksi relatif paling rendah sebesar -199 kJ/mol dan membentuk 4 ikatan hidrogen yang memiliki panjang ikatan sekitar 1,79-1,91 Angstrom. Model kompleks ini memiliki rongga MIC dengan afinitas dan selektivitas yang lebih tinggi terhadap trans-resveratrol dibandingkan dengan cis-resveratrol.

Modeling the supramolecular shape of molecularly imprinted chitosan (MIC) for the template compound trans-resveratrol has been carried out using density functional theory (DFT). The validation method of the geometry optimization for modeling was carried out using the DFT/B3LYP method with a variety of basis sets. The complex models of MIC cavity and trans-resveratrol were varied in 8 different configurations. All these complex models are optimized using the selected computational method. The optimized complex models were calculated the interaction energy and analyzed the non-covalent interaction that occur between the MIC cavity and trans-resveratrol. The MIC cavity of the most stable complex model was used to determine the affinity and selectivity for cis-resveratrol. The results showed that the DFT/B3LYP/6-31G(d) computational method can be used to model the interaction between molecularly imprinted chitosan and trans-resveratrol. The modeling results show that B1 complex model is the most stable complex model because it has the lowest relative interaction energy of -199 kJ/mol and forms 4 hydrogen bonds with a bond length of around 1.79-1.91 Angstrom. This complex model has a MIC cavity with higher affinity and selectivity for trans-resveratrol compared to cis-resveratrol.

Kata Kunci : Density functional theory, kitosan, pemodelan, polimer tercetak secara molekul, trans-resveratrol