Sintesis Senyawa Turunan Kalkon dan N-Fenilpirazolina berbasis 2-Asetilfuran sebagai Senyawa Antimalaria

SHODIQ YUSTI WARDANA, Dra. Tutik Dwi Wahyuningsih, M.Sc., Ph.D.; Dr. M. Idham Darussalam M., S.Si., M.Sc.

2022 | Skripsi | S1 KIMIA

Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis turunan senyawa pirazolina melalui zat antara kalkon dengan menggunakan bahan dasar 2-asetilfuran. Senyawa hasil sintesis kemudian diuji secara in vitro sebagai senyawa antimalaria. Sintesis senyawa kalkon A dan B dilakukan dengan mereaksikan 4-N,N-dimetilaminobenzaldehida dan 4-klorobenzaldehida dengan 2-asetilfuran menggunakan katalis NaOH 20% (b/v) dalam pelarut etanol melalui metode pengadukan pada temperatur ruang selama 24 jam. Sintesis senyawa N-fenilpirazolina A dan B dilakukan dengan mencampurkan kalkon A dan B dengan fenilhidrazin dalam pelarut etanol dan katalis NaOH 20% (b/v) yang selanjutnya disonikasi selama 6 jam. Senyawa hasil sintesis kemudian dianalisis dengan spektrometer GC-MS, FTIR, 1H- dan 13C-NMR, sedangkan uji aktivitasnya sebagai antimalaria dilakukan secara in vitro terhadap Plasmodium falciparum FCR-3. Sintesis kalkon A dan B menghasilkan produk dengan persen hasil berturut-turut 50 dan 93%, sedangkan reaksi siklokondensasi menghasilkan senyawa N-fenil pirazolina A dan B dengan persen hasil 58 dan 72%. Hasil uji aktivitas sebagai antimalaria terhadap Plasmodium falciparum galur FCR-3 menghasilkan nilai IC50 untuk senyawa kalkon A dan B sebesar 1,216 dan 1,828 mM, sedangkan untuk N-fenilpirazolina A dan B didapatkan nilai IC50 sebesar 6,205 dan 14,155 mM. Berdasarkan nilai IC50 yang didapatkan, maka seluruh senyawa digolongkan sebagai senyawa aktif antimalaria.

This study aims to synthesize derivatives of pyrazoline compounds through chalcone intermediates using 2-acetylfuran as starting material. The synthesized compound was then tested in vitro as an antimalarial compound. Synthesis of chalcones A and B was carried out by reacting 4-N,N-dimethylaminobenzaldehyde and 4-chlorobenzaldehyde with 2-acetylfuran using 20% (w/v) NaOH catalyst in ethanol via stirring method at room temperature for 24 hours. Syntheses of N-phenyl pyrazolines A and B were carried out by mixing chalcones A and B with phenylhydrazine in ethanol and 20% (w/v) NaOH catalyst, which was then sonicated for 6 hours. The synthesized compounds were analyzed using a GC-MS, FTIR, 1H- and 13C-NMR spectrometer, while its antimalarial activity test was carried out in vitro against Plasmodium Falciparum FCR-3. Based on the results of the synthesis, chalcone A and B were obtained with a yield of 54 and 90% respectively. Compounds N-phenyl pyrazoline A with a percent yield of 58% and N-phenyl pyrazoline B has a percent yield of 70%. The activity test against Plasmodium falciparum FCR-3 strain yielded IC50 values for chalcone A and B of 1.216 and 1.828 mM, while for N-phenyl pyrazoline A and B, IC50 values were obtained of 6.205 and 14.155 mM. Based on the IC50 value, all compound are active as antimalarial.

Kata Kunci : Antimalaria, kalkon, N-fenilpirazolina, P. falciparum FCR-3, sonokimia