Sintesis Senyawa Turunan Kalkon Dengan Metode Microwave-Assisted Organic Synthesis Serta Uji Aktivitasnya Sebagai Antivirus Covid-19 Secara In Silico

ARLIETA NUMA A, Dr. Deni Pranowo, S.Si., M.Si.; Tri Joko Raharjo, S.Si., M.Si., Ph.D.

2022 | Skripsi | S1 KIMIA

Sejak tahun 2019, dunia telah dilanda pandemi Covid-19 yang kemudian menarik perhatian untuk melakukan sintesis senyawa baru yang dapat dijadikan sebagai antivirus Covid-19. Senyawa kalkon menjadi salah satu kandidat yang berpotensi menjadi antivirus Covid-19 karena memiliki berbagai aktivitas biologis, termasuk sebagai antivirus. Penelitian ini berfokus pada sintesis senyawa turunan kalkon serta uji aktivitasnya sebagai antivirus Covid-19 secara in silico. Pada penelitian ini, sintesis turunan senyawa kalkon dilakukan dengan metode konvensional dan metode Microwave-Assisted Organic Synthesis (MAOS) melalui kondensasi Claisen-Schmidt antara senyawa asetofenon dengan tiga senyawa turunan benzaldehida, yaitu benzaldehida, 4-metoksibenzaldehida, dan 3,4-dimetoksibenzaldehida. Sintesis dengan kedua metode dilakukan menggunakan pelarut etanol dan katalis berupa NaOH 30%. Karakterisasi senyawa produk yang dihasilkan dilakukan dengan GC-MS, FTIR, 1H-NMR, dan 13C-NMR. Uji aktivitas kalkon tidak tersubstitusi (kalkon A), kalkon dengan satu substituen metoksi (kalkon B), dan kalkon dengan dua substituen metoksi (kalkon C) dilakukan secara in silico terhadap protein SARS-CoV-2 Mpro dan SARS-CoV-2 NSP 10-NSP 16. Hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa kalkon A, B, dan C memiliki karakteristik berupa padatan berwarna kekuningan. Kalkon A, B, dan C hasil sintesis dengan metode konvensional memiliki kemurnian berturut-turut 94,87%; 95,30%; dan 95,30% serta persen hasil sebesar 85%; 70,47%; dan 91,77%. Produk hasil sintesis dengan metode MAOS untuk kalkon A, B, dan C memiliki kemurnian berturut-turut 99,39%; 99,43%; dan 96,73% serta persen hasil sebesar 62,47%; 83,55%; dan 64,49%. Hasil penambatan molekul menunjukkan senyawa kalkon C merupakan senyawa usulan dengan interaksi terbaik dengan reseptor protein SARS-CoV-2 Mpro dan SARS-CoV-2 NSP 10-NSP 16.

Since 2019, the world has been hit by the Covid-19 pandemic which has attracted attention to synthesize new compounds that can be used as antiviral drugs for Covid-19. Chalcone is a compound that has potential as an anti-Covid drug as it is a compound with various biological activities, including as an antiviral. This research was focused on synthesis of chalcone derivatives and their activites as Covid-19 antivirus agents. In this study, synthesis of chalcone derivatives were carried out by conventional and Microwave-Assisted Organic Synthesis (MAOS) method through Claisen-Schmidt condensation reaction between acetophenone and benzaldehyde derivatives, namely benzaldehyde, 4-methoxybenzaldehyde, and 3,4-dimethoxybenzaldehyde using ethanol as solvent and NaOH 30% as catalyst. Characterization of resulting products were carried out using GC-MS, FTIR, 13C-NMR, and 1H-NMR spectrometers. Antiviral activity of unsubstitued chalcone (chalcone A), chalcone with one methoxy substituent (chalcone B), and chalcone with one methoxy substituent (chalcone C)were carried out in silico against SARS-CoV-2 Mpro and SARS-CoV-2 NSP 10-NSP 16. The results showed that chalcones A, B, and C had the characteristics of yellow solid. Chalcones A, B, and C synthesized by conventional method has the purity of 94.87%; 95.30%; and 95.30% and the yield of 85%; 70.47%; and 91.77% respectively. The products synthesized by MAOS method respectively for chalcones A, B, and C has the purity of 99.39%; 99.43%; and 96.73% and the yield of 62.47%; 83.55%; and 64.49%. The results of molecular docking of chalcone C produced best interaction, both with SARS-CoV-2 Mpro and NSP 10-NSP 16.

Kata Kunci : antivirus, covid-19, kalkon, kondensasi Claisen-Schmidt, microwave