SINTESIS 1,3-DIFENIL-2,3-EPOKSI-1-PROPANON DAN 1,3-DIFENIL-2,3-DIHIDROKSIPROPANON DARI BENZALDEHIDA DAN UJI AKTIVITASNYA SEBAGAI KANDIDAT ANTIKANKER DAN ANTIMALARIA MELALUI PENAMBATAN MOLEKUL

RANTO JAMBI M S, Sugeng Triono, S.Si., M.Si dan Prof. Drs. Jumina, Ph.D.

2022 | Skripsi | S1 KIMIA

Pada penelitian ini telah dilakukan penambatan molekul dan sintesis senyawa 1,3-difenil-2,3-epoksi-1-propanon dan 1,3-difenil-2,3-dihidroksipropanon. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis dan mempelajari aktivitas senyawa 1,3-difenil-2,3-epoksi-1-propanon dan 1,3-difenil-2,3-dihidroksipropanon yang memiliki manfaat sebagai senyawa antikanker danantimalaria. Tahap pertama adalah uji antikanker pada senyawa 1,3-difenil-2,3-epoksi-1-propanon dan uji antimalaria pada senyawa 1,3-difenil-2,3-dihidroksipropanon melalui metode penambatan molekul. Native ligand yang digunakan pada proses penambatan molekul terhadap protein 3G3M, 1WPQ, 1J3I dan 4YCV berturut-turut yaitu 5FU, NAD, WRA dan KRS. Hasil penambatan molekul menunjukkan bahwa senyawa 1,3-difenil-2,3-epoksi-1-propanon dapat digunakan sebagai antikanker dan senyawa 1,3-difenil-2,3-dihidroksipropanon juga dapat digunakan sebagai senyawa antimalaria. Tahap selanjutnya adalah sintesis senyawa 1,3-difenilpropenon dengan kondensasi Claisen Schmidt dari benzaldehida dan asetofenon yang dilanjutkan dengan sintesis 1,3-difenil-2,3-epoksi-1-propanon menggunakan metode one-pot reaction kemudian reaksi dilanjutkan dengan sintesis senyawa 1,3-difenil-2,3-dihidroksipropanon melalui reaksi pembukaan cincin epoksi. Sampel 1,3-difenil-2,3-epoksi-1-propanon yang dihasilkan berupa padatan berwarna putih kekuningan dengan persen hasil 51% sedangkan sampel senyawa 1,3-difenil-2,3-dihidroksipropanon yang dihasilkan berupa padatan putih kekuningan denganpersen hasil 59%.

In this research, the molecular docking and synthesis of 1,3-diphenyl-2,3-epoxy-1-propanone and 2,3-dihydroxy-1,3-diphenylpropanone compounds have been carried out. This research aims to synthesize and study the activity of 1,3-diphenyl-2,3-epoxy-1-propanone and 2,3-dihydroxy-1,3-diphenylpropanone compounds which have benefits as anticancer and antimalarial compounds. The first stage was an anticancer test on 1,3-diphenyl-2,3-epoxy-1-propanone and an antimalarial test on 2,3-dihydroxy-1,3-diphenylpropanone compounds through molecular anchoring methods. The native ligands used in the molecular docking process for 1J3I, 4YCV, 1WPQ and 3G3M proteins are WRA, KRS, NAD and 5FU, respectively. Molecular docking results show that 1,3-diphenyl-2,3-epoxy-1-propanone compounds can be used as anticancer compounds and 2,3-dihydroxy-1,3-diphenylpropanone compounds can also be used as antimalarial compounds. The next step was the synthesis of 1,3-diphenylpropenone compound by Claisen Schmidt condensation of benzaldehyde and acetophenone followed by the synthesis of 1,3-diphenyl-2,3-epoxy-1-propanone using the one pot reaction method then the reaction continued with the synthesis of 2,3-dihydroxy-1,3-diphenylpropanone via an epoxy ring opening reaction. The sample of 1,3-diphenyl-2,3-epoxy-1-propanone produced was a yellowish-white solid with a yield of 51% while the sample of 2,3-dihydroxy-1,3-diphenylpropanone produced was a yellowish white solid with a percent yield of 59% yield.

Kata Kunci : antikanker; antimalaria; penambatan molekul; sintesis