SINTESIS DAN UJI AKTIVITAS C-ALKILKALIKS[4]PIROGALOLARENA DAN C-ARILKALIKS[4]PIROGALOLARENA SEBAGAI SENYAWA ANTIMALARIA

AMANDA PUTRI APRILIA, Prof. Drs. Jumina, Ph.D.; Dr. Sc. Robby Noor Cahyono, S.Si, M.Sc.

2022 | Skripsi | S1 KIMIA

Sintesis dan uji aktivitas senyawa turunan C-alkilkaliks[4]pirogalolarena dan C-arilkaliks[4]pirogalolarena sebagai senyawa antimalaria telah dilakukan. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk melakukan sintesis dan uji aktivitas antimalaria senyawa turunan C-alkilkaliks[4]pirogalolarena serta C-arilkaliks[4] pirogalolarena. Senyawa C-metilkaliks[4]pirogalolarena (CMKP), C-heptilkaliks [4]pirogalolarena (CHKP), dan C-4-nitrofenilkaliks[4]pirogalolarena (CNFKP) disintesis dari reaksi pirogalol dengan etanal, oktanal, dan 4-nitrobenzaldehida. Pembentukan ketiga senyawa tersebut dilakukan melalui metode refluks dengan katalis asam dalam pelarut etanol. Karakterisasi senyawa hasil sintesis dilakukan dengan FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, dan LC-MS. Setelah itu, aktivitas antimalaria senyawa hasil sintesis diuji dengan metode Penghambatan Polimerisasi Hem (HPIA). Berdasarkan hasil penelitian didapatkan tiga padatan senyawa turunan kaliks[4]pirogalolarena yaitu CMKP, CHKP, dan CNFKP dengan persen hasil berturut-turut sebesar 68, 26, dan 35%. Hasil uji aktivitas antimalaria dengan HPIA untuk senyawa CMKP, CHKP, CNFKP, dan klorokuin difosfat memberikan nilai IC50 berturut-turut sebesar 0,426; 0,650; 0,121; dan 2,89 mM. Ketiga senyawa tersebut memiliki nilai IC50 yang lebih rendah daripada klorokuin sehingga terbukti aktif dapat menghambat polimerisasi hem.

Synthesis and activity assay of C-alkylcalix[4]pyrogallolarene and C-arylcalix[4]pyrogallolarene derivatives as antimalarial compounds have been carried out. This research aims to synthesize and perform the antimalarial test of C-alkylcalix[4]pyrogallolarene and C-arylacalix[4]pyrogallolarene. The C-methyl calix[4]pyrogallolarene (CMKP), C-heptylcalix[4]pyrogallolarene (CHKP), and C-4-nitrophenylcalix[4]pyrogallolarene (CNFKP) were synthesized from the rection of pyrogallol with ethanal, octanal, and 4-nitrobenzaldehyde. The formation of those three compounds was performed through the reflux method by using acid catalyst in ethanol as the solvent. The characterization of products was confirmed by using FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, and LC-MS. After that, the antimalarial activity of synthesized compounds was tested through Heme Polymerization Inhibition Assay (HPIA) method. Based on the results, three calix[4]pyrogallolarene derivative compounds i.e. CMKP, CHKP, and CNFKP were obtained in 68, 26, and 35% yield respectively. The result of the antimalarial activity test for CMKP, CHKP, CNFKP, and chloroquine diphosphate gave IC50 values of 0.426; 0.650; 0.121; and 2.89 mM respectively. Those three compounds exhibited lower IC50 values than that of chloroquine diphosphate which proved that the compounds were active to inhibit the heme polymerization.

Kata Kunci : antimalaria, kaliks[4]pirogalolarena, penghambatan polimerisasi hem, pirogalol