SINTESIS ASAM SINAMAT DAN TURUNANNYA SERTA UJI AKTIVITASNYA SEBAGAI TABIR SURYA

Nurlaili Rahmawati, Prof. Drs. Jumina, Ph.D; Drs. Bambang Purwono, M.Sc, Ph.D

2019 | Skripsi | S1 KIMIA

Sintesis asam sinamat dan turunannya serta uji aktivitasnya sebagai senyawa tabir surya telah berhasil dilakukan. Penelitian ini bertujuan untuk melakukan sintesis asam sinamat, asam 2-klorosinamat, dan asam 4-metoksisinamat serta melakukan uji aktivitas sebagai senyawa aktif tabir surya berdasarkan nilai Sun Protection Factor (SPF) senyawa hasil sintesis. Sintesis asam sinamat dan turunannya dilakukan melalui reaksi kondensasi Knoevenagel antara asam malonat dengan benzaldehida dan turunannya berupa 2-klorobenzaldehida serta 4-metoksibenzaldehida. Reaksi dilakukan pada suhu 85 derajat celsius selama 5 jam menggunakan katalis basa campuran piridina-piperidina (2:1). Produk hasil sintesis kemudian dianalisis menggunakan TLC scanner, spektrofotometer FT-IR, spektrometer GC-MS, 1H-NMR, dan 13C-NMR. Uji aktivitas tabir surya dilakukan secara in vitro menggunakan spektrofotometer UV-Visibel pada panjang gelombang 200-400 nm. Hasil penelitian menunjukkan bahwa produk yang diperoleh berupa asam sinamat, asam 2-klorosinamat, dan asam 4-metoksisinamat berwujud padatan putih dengan persen hasil masing-masing sebesar 38,51; 27,13; dan 44,39%. Serapan UV dari asam sinamat dan asam 2-klorosinamat menunjukkan profil elektronik pada daerah UVC yaitu pada panjang gelombang maksimal 273 dan 270 nm. Asam 4-metoksisinamat berada pada daerah serapan UVB dengan panjang gelombang maksimal 291 nm. Nilai SPF dari asam sinamat, asam 2-klorosinamat, dan asam 4-metoksisinamat berturut-turut yaitu 4,6; 3,3; dan 40,4 dengan kategori proteksi sedang, minimal, dan ultra.

Synthesis of cinnamic acid and its derivatives in their activity test as a sunscreen have been carried out. This research aimed to synthesize cinnamic acid, 2-chlorocinnamic acid, 4-methoxycinnamic acid and conducted activity test as a sunscreen based on the value of sun protection factor (SPF) of the synthesized compound. Cinnamic acid and its derivatives were synthesized by Knoevenagel condensation reaction of malonic acid and benzaldehyde, 2-chlorobenzaldehyde and 4-methoxybenzaldehyde. The reaction occured at 85 celcius degree for 5 hours using a pyridine-piperidine base catalyst (2:1). The products were characterized by TLC Scanner, FT-IR, GC-MS, 1H-NMR and 13C-NMR spectrometers. Sunscreen activity test was carried out in vitro using a UV-Visible spectrophotometer at 200-400 nm. The results obtained in this research were cinnamic acid, 2-chlorocinnamic acid and 4-methoxycinnamic acid in the form of white solid with 38.51; 27.13 and 44.39% of yield. UV absorption of cinnamic acid and 2-chlorocinnamic acid showed an electronic profile in the UVC region at a maximum wavelenght of 270 and 23 nm. 4-methoxycinnamic acid was in the UVB region with a maximum wavelenght of 291 nm. SPF values of cinnamic acid, 2-chlorocinnamic acid and 4-methoxycinnamic acid were 4.6; 3.3 and 40.4 with moderate, minimal, and ultra protection categories, respectively.

Kata Kunci : kondensasi Knoevenagel, sinamat, SPF, tabir surya