SINTESIS SENYAWA KALKON, FLAVON, DAN FLAVANON DARI 4-DIMETILAMINOBENZALDEHIDA DAN UJI SITOTOKSISITAS TERHADAP SEL KANKER SERVIKS (HeLa), KOLON (WiDr), SERTA SEL KANKER PAYUDARA (T47D DAN MCF-7) SECARA IN VITRO

NUNUNG NURFAIJAH, Prof. Drs. Sabirin Matsjeh, Ph. D. ; Prof. Dr.Harno Dwi Pranowo, M.Si.

2019 | Tesis | MAGISTER KIMIA

Telah dilakukan sintesis 2'-hidroksi-4-dimetilaminokalkon (senyawa 1), 4'-dimetilaminoflavon (senyawa 2), dan 4'-dimetilaminoflavanon (senyawa 3) menggunakan bahan dasar 2'-hidroksiasetofenon dan 4-dimetilaminobenzal- dehida (DMAB). Uji aktivitas antikanker senyawa 1, 2, dan 3 telah dilakukan menggunakan metode Microculture Tetrazolium Technique (MTT). Senyawa 1 disintesis menggunakan metode Claisen-Schmidt dari 4-dimetilaminobenzaldehida (DMAB) dan 2'-hidroksiasetofenon dalam pelarut etanol. Reaksi dilakukan pada kondisi refluks selama 1 jam menggunakan katalis KOH 40% (b/v). Sintesis senyawa 2 dilakukan melalui reaksi siklisasi oksidatif senyawa 1 menggunakan katalis iodin (I2) dalam pelarut dimetil sulfoksida (DMSO) pada kondisi refluks selama 1 jam. Senyawa 3 disintesis melalui isomerisasi senyawa 1 menggunakan katalis natrium asetat (CH3COONa) pada kondisi refluks selama 18 jam. Karakterisasi senyawa 1, 2, dan 3 menggunakan spektrometer FTIR, Direct Inlet-MS, 1H- dan 13C-NMR. Uji aktivitas senyawa 1, 2, dan 3 terhadap sel kanker HeLa, WiDr, T47D, dan MCF-7 dilakukan dengan metode MTT. Hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa 1, 2, dan 3 telah berhasil disintesis dan diperoleh rendemen berturut-turut sebesar 82, 74, dan 56%. Hasil uji sitotoksisitas menunjukkan bahwa senyawa 1 dan 2 aktif menghambat sel kanker HeLa dengan IC50 (inhibitory concentration) berturut-turut sebesar 33,88 dan 67,60 mikrogram mL-1 termasuk dalam kategori sedang dan tidak aktif dalam menghambat sel kanker WiDr, T47D, serta MCF-7. Senyawa 3 termasuk dalam kategori tidak aktif terhadap penghambatan keempat sel kanker tersebut.

Synthesis of 2'-hydroxy-4-dimethylaminochalcone (Compound 1), 4'-di methylaminoflavone (Compound 2), and 4'-dimethylaminoflavanone (Compound 3) using starting material of 2'-hydroxyacetophenone and 4-dimethylamino benzaldehyde (DMAB) have been done. The anticancer activity tests of compounds 1, 2, and 3 have been carried out using Microculture Tetrazolium Technique (MTT) method. Compound 1 has been synthesized using Claisen-Schmidt method of 4-dimethylaminobenzaldehyde (DMAB) and 2'-hydroxyacetophenone in ethanol. The reaction was carried out under reflux conditions for 1 h with KOH 40% (b/v). Synthesis of compound 2 by oxidative cyclization reaction of compound 1 using the iodine (I2) catalyst in dimethyl sulfoxide (DMSO) was carried out under reflux condition for 1 h. Compound 3 was synthesized by isomerization of compound 1 using sodium acetate (CH3COONa) as the catalyst under reflux condition for 18 h. The structure of compounds 1, 2, and 3 were confirmed using FT-IR, Direct Inlet-MS, 1H- and 13C-NMR spectrometers. The cytotoxicity of compounds 1, 2, and 3 were tested against HeLa, WiDr, T47D, and MCF-7 cancer cell lines by MTT assay. The results show that compounds 1, 2, and 3 have been successfully synthesized with a yield of 82, 74, and 56%, respectively. The cytotoxicity test show that compounds 1 and 2 can inhibit HeLa cancer cell line with IC50 of 33.88 and 67.60 microgram mL-1 respectively in the moderate category and inactive category of inhibit WiDr, T47D and MCF-7 cancer cell

Kata Kunci : antikanker, flavanon, flavon, kalkon, sitotoksisitas