SINTESIS 2',4'-DIHIDROKSI-4-KLOROKHALKON DAN UJI AKTIVITASNYA SEBAGAI ANTIOKSIDAN

Syarifah Husnayain, Dr. Winarto Haryadi, M.Si. ; Prof. Drs. Sabirin Matsjeh, Ph.D.

2019 | Skripsi | S1 KIMIA

Telah dilakukan sintesis 2',4'-dihidroksi-4-klorokhalkon dan uji aktivitasnya sebagai antioksidan. Penelitian ini dilakukan melalui tiga tahap, yaitu sintesis 2,4-dihidroksiasetofenon, sintesis 2',4'-dihidroksi-4-klorokhalkon, dan uji aktivitas antioksidan 2',4'-dihidroksi-4-klorokhalkon. Sintesis 2,4-dihidroksiasetofenon dilakukan dengan melarutkan resorsinol dengan asam asetat glasial menggunakan katalis ZnCl2 menggunakan metode refluks selama 1 jam. Sintesis 2',4'-dihidroksi-4-klorokhalkon dilakukan dengan metode refluks selama 24 jam dengan penambahan katalis basa KOH 60 persen pada suhu 64 derajat celcius dengan pelarut metanol. Elusidasi struktur 2,4-dihidroksiasetofenon dilakukan menggunakan spektrometer FT-IR dan GC-MS. Sedangkan 2',4'-dihidroksi-4-klorokhalkon menggunakan spektrometer FT-IR, DI-MS, TLC Scanner, 1H-NMR, dan 13C-NMR. Senyawa 2',4'-dihidroksi-4-klorokhalkon diuji aktivitas antioksidannya menggunakan metode DPPH. Sintesis 2,4-dihidroksiasetofenon menghasilkan persentase hasil sebesar 48,80 persen dan titik leleh 140-141 derajat celcius. Sedangkan sintesis 2',4'-dihidroksi-4-klorokhalkon menghasilkan persentase hasil sebesar 75,96 persen dan titik leleh 120-122 derajat celcius. Hasil uji aktivitas antioksidan 2',4'-dihidroksi-4-klorokhalkon menunjukkan nilai IC50 sebesar 19,34 ppm yang menunjukkan potensi sebagai agen antioksidan yang kuat.

The synthesis of 2',4'-dihidroxy-4-chlorochalcone coumpound and it is activity test as antioxidant had been carried out. The research was carried out through three steps, i.e., the synthesis of 2,4-dihidroxyacetophenone, synthesis of 2,4-dihidroxy-4-chlorochalcone, and antioxidant test of 2,4-dihidroxy-4-chlorochalcone. Synthesis of 2,4-dihidroxyacetophenone was carried out by dissolving resorcinol with acetic acid glacial using ZnCl2 catalyst with reflux method for an hour. The synthesis of 2,4-dihidroxy-4-chlorochalcone was performed by reflux method for 24 hours with the addition of KOH 60 percents base catalyst method at temperature of 64 degree with methanol as the solvent. Elucidation structures of 2,4-dihidroxyacetophenone were carried out using FT-IR and GC-MS. Meanwhile, 2,4-dihidroxy-4-chlorochalcone using FT-IR, DI-MS, TLC Scanner, 1H-NMR and 13C-NMR spectrometers. 2,4-Dihidroxy-4-chlorochalcone were tested for antioxidant activity by DPPH methods. Synthesis of 2,4-dihydroxyacetophenone produced of 48.80 percents yields and a melting point of 140-141 celcius. While synthesis 2,4-dihidroxy-4-chlorochalcone produced of 75.96 percents yields and melting point of 120-122 celcius. The results of the antioxidant activity assay of 2,4-dihidroxy-4-chlorochalcone showed IC50 values of 19.34 ppm which showed potential as powerful antioxidant agents.

Kata Kunci : 2,4-dihidroksiasetofenon, antioksidan, DPPH, khalkon