Sintesis dan Uji Aktivitas Antioksidan Senyawa 2,6-bis-(2'-karboksibenziliden)sikloheksanon dengan Metode Penangkapan Radikal Bebas DPPH dan Reduksi Ion Ferri

Bhagaskara Naufal Tranggono, Dr. Ritmaleni, S.Si.; Dr. Rumiyati, M.Si., Apt.

2019 | Skripsi | S1 FARMASI

Diversity-oriented synthesis (DOS) memungkinkan penemuan berbagai senyawa baru dengan menggunakan senyawa penuntun, contohnya kurkumin. Kurkumin merupakan senyawa alam yang telah diketahui memiliki aktivitas antioksidan. Senyawa 2,6-bis-(2'-karboksibenziliden)sikloheksanon merupakan senyawa analog kurkumin baru yang belum diketahui aktivitasnya, oleh karena itu penelitian ini bertujuan untuk melakukan sintesis dan menguji aktivitas antioksidannya menggunakan metode penangkapan radikal bebas 2,2-difenil-1-pikrilhidrazil (DPPH) dan metode reduksi ion ferri. Sintesis senyawa 2,6-bis-(2'-karboksibenziliden)sikloheksanon dilakukan melalui reaksi kondensasi karbonil dari 2-karboksibenzaldehid dengan sikloheksanon menggunakan katalis NaOH pada suhu kamar, kemudian dicuci menggunakan asam asetat-air dan direkristalisasi menggunakan aseton-heksana. Kemurnian senyawa diuji menggunakan kromatografi lapis tipis (KLT) dan uji titik lebur. Elusidasi struktur senyawa hasil sintesis ditentukan dengan metode spektroskopi inframerah dan massa. Aktivitas antioksidan dilihat berdasarkan harga IC50 senyawa. Hasil yang diperoleh adalah senyawa 2,6-bis-(2'-karboksibenziliden)sikloheksanon murni berbentuk serbuk hablur berwarna hijau dengan titik lebur 204,6-205,9 derajat Celcius. Rendemen hasil sintesis sebesar 44,58 persen. Dari hasil uji aktivitas antioksidan, disimpulkan bahwa senyawa 2,6-bis-(2'-karboksibenziliden)sikloheksanon memiliki aktivitas antioksidan yang lebih lemah bila dibandingkan vitamin E, dengan harga IC50 senyawa 2,6-bis-(2'-karboksibenziliden)sikloheksanon dan vitamin E berturut-turut yaitu 1559,784 mikroMolar dan 241,379 mikroMolar untuk metode DPPH; 1607,887 mikroMolar dan 357,088 mikroMolar untuk metode reduksi ion ferri.

Diversity-oriented synthesis (DOS) give access to the discovery of various new compound using lead compund such as curcumin. Curcumin is natural compound known to has antioxidant activity. 2,6-bis-(2'-carboxybenzylidene)cyclohexanone is a new curcumin analogue which its activity has not discovered yet. This research aims to synthesize and examine its antioxidant activity using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging assay and ferric ion reducing assay. The synthesis of 2,6-bis-(2'-carboxybenzylidene)cyclohexanone conducted via carbonyl condensation of 2-carboxybenzaldehyde and cyclohexanone using NaOH as catalyst under room temperature, and then purified using acetic acid-water and recrystallized using acetone-hexane. Purity test conducted via thin layer chromatography (TLC) and melting point test. Structure elucidation determined with infrared and mass spectroscopy. Antioxidant activity determined from IC50 value of the product. The result of this research is 2,6-bis-(2'-carboxybenzylidene)cyclohexanone in green crystal form which has melting point 204,6-205,9 degrees Celcius. This method helds yield 44,58 percent. Based on antioxidant activity test results, it is concluded that 2,6-bis-(2'-carboxybenzylidene)cyclohexanone has weaker antioxidant activity compared to vitamin E, with IC50 value of 2,6-bis-(2'-carboxybenzylidene)cyclohexanone and vitamin E consecutively 1559,784 microMolar and 241,379 microMolar for DPPH assay; 1607,887 microMolar and 357,088 microMolar for ferric ion reducing assay.

Kata Kunci : sintesis, antioksidan, aktivitas penangkapan DPPH, aktivitas reduksi ion ferri, 2,6-bis-(2'-karboksibenziliden)sikloheksanon