SINTESIS TURUNAN ETIL-ALFA-ASETIL SINAMAT DAN UJI AKTIVITASNYA SEBAGAI SENYAWA TABIR SURYA

NADYLA NUR FULANTIKA, Sugeng Triono, S.Si., M.Si.; Prof. Drs. Jumina, Ph.D.

2019 | Skripsi | S1 KIMIA

Sintesis turunan etil-alfa-asetil sinamat dan uji aktivitasnya sebagai senyawa tabir surya telah dilakukan. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis senyawa etil-alfa-asetil-sinamat, etil-alfa-asetil-2,4-diklorosinamat, etil-alfa-asetil-3,4-dimetoksisinamat dan menguji aktivitasnya sebagai senyawa aktif tabir surya. Etil-alfa-asetil-sinamat disintesis dengan mereaksikan benzaldehida dan etil asetoasetat melalui reaksi kondensasi Knoevenagel. Etil-alfa-asetil-2,4-diklorosinamat dan etil-alfa-asetil-3,4-dimetoksisinamat disintesis masing-masing menggunakan 2,4-diklorobenzaldehida dan 3,4-dimetoksibenzaldehida dengan etil asetoasetat. Reaksi terjadi pada kondisi basa dengan katalis piridin pada suhu 100 °C selama 24 jam menggunakan refluks. Senyawa hasil sintesis dikarakterisasi dengan spektrofotometer FT-IR, GC-MS, 1H-dan 13C-NMR. Uji aktivitas tabir surya dilakukan secara in vitro menggunakan spektrofotometer UV-Vis. Hasil sintesis menunjukkan etil-alfa-asetil sinamat, etil-alfa-asetil-2,4-diklorosinamat, dan etil-alfa-asetil-3,4-dimetoksisinamat yang diperoleh berupa cairan berwarna coklat dengan persen hasil berturut-turut sebesar 47, 65, dan 40%. Serapan UV etil-alfa-asetil sinamat, etil-alfa-asetil-2,4 diklorosinamat, dan etil-alfa-asetil-3,4-dimetoksisinamat menunjukkan profil elektronik pada daerah UV-B dengan absorbansi maksimum masing-masing pada 282, 284, 310 nm dan ketiga senyawa memiliki jenis proteksi maksimal dengan nilai SPF masing-masing sebesar 12,81; 15,29; dan 8,36 pada konsentrasi yang berbeda dari tiap senyawa yaitu 5, 10, dan 25 miugmL-1 sedangkan campuran dari ketiga senyawa memiliki jenis proteksi ultra pada konsentrasi 5 miugmL-1 dengan nilai SPF sebesar 50,80.

Synthesis of ethyl-alpha-acetyl-cinnamate derivates and their activity test as sunscreen have been done. The objectives of the research were to synthesize ethyl-alpha-acetyl-cinnamate, ethyl-alpha-acetyl-2,4-dichlorocinnamate, and ethyl-alpha-acetyl-3,4-dimethoxycinnamate and to study their potential as UV filters. Ethyl-alpha-acetyl-cinnamate synthesized by reacting benzaldehyde with ethyl acetoacetate through Knoevenagel condensation. Meanwhile, ethyl-alpha-acetyl-2,4-dichlorocinnamate and ethyl-alpha-acetyl-3,4-dimethoxycinnamate were synthesized from 2,4-dichlorobenzaldehyde and 3,4-dimethoxybenzaldehyde, respectively, with ethyl acetoacetate. The reactions occured in basic condititon with pyridin as catalyst and were conducted by reflux for 24 hours at 100 °C. Synthesized products then characterized by FT-IR, GC-MS, 1H- and 13C-NMR spectrometers. The activity test as sunscreen was determined by using UV-Vis spectrophotometry method. The results obtained were ethyl-alpha-acetyl-cinnamate, ethyl-alpha-acetyl-2,4-dichlorocinnamate, and ethyl-alpha-acetyl-3,4-dimethoxycinnamate, were forms of brown oil with 57; 70; and 45% of yields, respectively. UV absorbance of each product showed electronic profiles in the UV-B region with maximum absorbance at 282, 284, and 310 nm, respectively, and these compounds have maximum protection with SPF number of 12.81, 15.29, and 8.36 at concentrations 5, 10 and 25 miugmL-1, respectively. Mixture of these compounds result an ultra protection type at a concentration of 5 miugmL-1 with SPF number of 50.80.

Kata Kunci : Etil-alfa-asetil sinamat, kondensasi Knoevenagel, SPF, Serapan UV, Tabir Surya.