SINTESIS TURUNAN KALKON DAN N-FENIL PIRAZOLINA DARI 4-KLOROBENZALDEHIDA DAN 4-KLOROASETOFENON SERTA AKTIVITASNYA SEBAGAI SENYAWA ANTIMALARIA

SELFIRA ARUM ANDADARI, Dr. Tutik Dwi Wahyuningsih, M.Si.; Dr. Endang Astuti, M.Si.

2019 | Skripsi | S1 KIMIA

Sintesis dan aktivitas antimalaria senyawa kalkon dan N-fenil pirazolina dari 4-klorobenzaldehida dan 4-kloroasetofenon telah berhasil dilakukan. Pada tahap awal, sintesis kalkon dari 4-klorobenzaldehida dan 4-kloroasetofenon dilakukan dengan katalis NaOH 40% (b/v) dengan metode pengadukan selama 24 jam pada temperatur ruang. Tahap selanjutnya, senyawa N-fenil pirazolina disintesis dari kalkon dan fenil hidrazin dengan cara refluks selama 3 jam. Elusidasi struktur produk dilakukan dengan menggunakan spektrometer FT-IR, GC-MS, 1H- dan 13C-NMR. Uji aktivitas antimalaria dilakukan dengan metode penghambatan polimerisasi heme. Produk sintesis kalkon berupa padatan putih dengan rendemen 83% dan titik leleh 148-150 °C, sedangkan produk N-fenil pirazolina berupa padatan cokelat dengan rendemen 70% dan titik leleh 165-167 °C. Nilai IC50 kontrol positif (klorokuin difosfat), kalkon, dan N-fenil pirazolina secara berurutan sebesar 3,54; 98,66; dan 20,83 mg/mL. Senyawa kalkon dan N-fenil pirazolina memiliki aktivitas antimalaria yang lebih rendah dibandingkan dengan kontrol positif (klorokuin difosfat).

Synthesis and antimalarial activities of chalcone and N-phenyl pyrazoline from 4-chlorobenzaldehyde and 4-chloroacetophenone have been carried out. First, chalcone was synthesized from 4-chlorobenzaldehyde and 4-chloroacetophenone using NaOH 40% (w/v) under stirring at room temperature for 24 hours. Second, synthesis of N- phenyl pyrazoline was conducted by refluxing the chalcone and phenyl hydrazine for 3 hours. The structure elucidation of an product was performed by FT-IR, GC-MS, 1H- and 13C-NMR spectrometer. Antimalarial activities test were conducted by inhibition of heme polymerization. The chalcone was yielded as white solid in 83% with melting point 148-150 °C, while N-phenyl pyrazoline was yielded in 70% as brown solid with melting point 165-167 °C. The IC50 values of positive control (chloroquine diphosphate), chalcone, and N-phenyl pyrazoline in a sequence of 3.54; 98.66; dan 20.83 mg/mL. Chalcone and N-phenyl pyrazoline compounds have lower antimalarial activity than positive control (chloroquine diphosphate).

Kata Kunci : 4-klorobenzaldehida, 4-kloroasetofenon, antimalaria, kalkon, N-fenil pirazolina