Sintesis Senyawa Kalkon dan N-fenilpirazolina Berbahan Dasar 4-aminoasetofenon serta Uji Aktivitasnya Sebagai Antimalaria

KUSUMA NANDITA ALZAHRA, Dra. Tutik Dwi Wahyuningsih, M.Si., Ph.D.; Dr. Winarto Haryadi, M.Si

2019 | Skripsi | S1 KIMIA

Telah dilakukan sintesis senyawa kalkon dan N-fenilpirazolina berbahan dasar 4-aminoasetofenon serta uji aktivitasnya sebagai antimalaria. Sintesis senyawa kalkon dilakukan dengan mereaksikan 4-aminoasetofenon dengan DMAB dalam etanol menggunakan katalis basa KOH 40% b/v melalui pengadukan selama 24 jam. Sintesis N-fenilpirazolina dilakukan dengan mereaksikan kalkon hasil sintesis dengan fenilhidrazin dan NaOH 40% b/v melalui metode refluks selama 8 jam. Hasil dari penelitian menghasilkan senyawa kalkon berupa endapan berwarna oranye dengan rendemen sebesar 52,3% dan titik leleh sebesar 172-174 °C, sedangkan senyawa N-fenilpirazolina berupa endapan berwarna merah bata dengan rendemen sebesar 48,6% dan titik leleh sebesar 130-131 °C. Senyawa kalkon memiliki nilai IC50 sebesar 167 mM sedangkan IC50 senyawa pirazolina sebesar 34 mM, keduanya memiliki aktivitas antimalaria yang rendah apabila dibandingkan dengan kontrol positif klorokuin difosfat.

Synthesis of chalcone and N-phenylpyrazoline using 4-aminoacetophenone and their activity as antimalarial have been carried out. Chalcone has done by reacting 4-aminoacetophenone with DMAB in ethanol using KOH 40% b/v catalyst under stirring for 24 hours. Synthesis of N-phenylpirazoline was performed by reacting chalcone with ethanol and NaOH 40% b/v under refluxed for 8 hours. Chalcone compound successfully synthesized as orange solid with yields 52.3% and melting points 172-174 °C, meanwhile N-phenylpirazoline as brick red solid with yields of 48.6% and melting points of 130-131 °C. IC50 value of chalcone is 167 mM, meanwhile IC50 value of N-phenylpyrazoline is 34 mM, both has low antimalarial activity compared to chloroquine diphosphat as positif control.

Kata Kunci : aminoacetophenone, antimalarial, DMAB, N-phenylpyrazolina