ANALISIS HUBUNGAN KUANTITATIF STRUKTUR DAN AKTIVITAS SENYAWA TURUNAN BENZOHIDRAZIDA SEBAGAI ANTIKANKER SEL KOLON

ERZA NURFIRA FAHMA, Prof. Dr. Mudasir, M. Eng.; Drs. Iqmal Tahir, M.Si.

2018 | Skripsi | S1 KIMIA

Kajian Hubungan Kuantitatif Struktur dan Aktivitas (HKSA) senyawa antikanker kolon turunan benzohidrazida telah dilakukan dengan menggunakan deskriptor elektronik dan molekular. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk menentukan metode komputasi yang tepat untuk perhitungan deskriptor dalam melakukan analisis HKSA, sehingga didapatkan persamaan terbaik dengan metode MLR dan PCR. Berdasarkan persamaan terbaik tersebut kemudian dilakukan desain senyawa baru guna mendapatkan senyawa turunan benzohidrazida dengan aktivitas yang lebih baik. Model HKSA terbaik didapatkan dari deskriptor yang dihitung menggunakan himpunan basis DFT/B3LYP/6-31G** dengan persaman HKSA sebagai berikut: MLR : Log 1/IC50 = 23,852 + 66,318 EHOMO+ 0,284 momen dipol + 55,715 qC12 + 5,174 qC13 + 0,524 qC14 n = 10; R = 0,961; R2= 0,923; SE = 0,188; SD = 0,499;Fhit/Ftab = 1,541;PRESSint = 0,141;PRESSeks = 0,357 PCR : Log 1/IC50= 0,573 + 0,135 VL1 - 0,748 VL2 - 0,496 VL3 + 0,911 VL4 n = 10; R = 0,977; R2= 0,954; SD = 0,479;Fhit/Ftab = 4,973;PRESSint = 0,085; PRESSeks = 0,638 Desain senyawa baru turunan benzohidrazida yang menghasilkan aktivitas teoritis relatif baik berdasarkan persamaan HKSA MLR adalah senyawa (E)-N aksen-(3-amino-4 methylbenzylidine)-2-bromobenzohydrazide.

Quantitative Structure-Activity Relationship (QSAR) study of benzohydrazide derivatives as colon anticancer agents was conducted using electronic and molecular descriptors. The purpose of this study was to determine the appropriate computational method for calculating descriptors to be used in the QSAR analysis to obtain the best equation with the MLR and PCR methods. From the best equation, new compound is then designed to obtain benzohydrazides derivatives with better activity. The best QSAR equations conducted using descriptors calculated by DFT/B3LYP/6-31G** basis set were: MLR : Log 1/IC50 = 23,852 + 66,318 EHOMO+ 0,284 momen dipol + 55,715 qC12 + 5,174 qC13 + 0,524 qC14 n = 10; R = 0,961; R2= 0,923; SE = 0,188; SD = 0,499;Fhit/Ftab = 1,541;PRESSint = 0,141;PRESSeks = 0,357 PCR : Log 1/IC50= 0,573 + 0,135 VL1 - 0,748 VL2 - 0,496 VL3 + 0,911 VL4 n = 10; R = 0,977; R2= 0,954; SD = 0,479;Fhit/Ftab = 4,973;PRESSint = 0,085; PRESSeks = 0,638 The new design of benzohydrazides derivative with thebest theorytical relative activity according QSAR MLR equation was (E)-N accent-(3-amino-4-methylbenzylidine)-2-bromobenzohydrazide.

Kata Kunci : antikanker, benzohidrazida, HKSA, MLR, PCR