SINTESIS SENYAWA 2 AKSEN,4 AKSEN-DIHIDROKSI-4-METOKSIKHALKON DAN 7-HIDROKSI-4 AKSEN-METOKSIFLAVANON SERTA UJI AKTIVITASNYA SEBAGAI ANTIBAKTERI

KINNE DITTA NOPRINGATI, Dr. Winarto Haryadi, M.Si. ; Prof. Drs. Sabirin Matsjeh, Ph.D.

2018 | Skripsi | S1 KIMIA

Telah dilakukan penelitian mengenai sintesis 2 aksen,4 aksen-dihidroksi-4-metoksikhalkon dan 7-hidroksi-4 aksen-metoksiflavanon untuk mengetahui aktivitasnya sebagai antibakteri. Tahap sintesis senyawa 2 aksen,4 aksen-dihidroksi-4-metoksikhalkon melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt 2,4-dihidroksiasetofenon dengan 4-metoksibenzaldehida dengan KOH 40% sebagai katalis. Reaksi dilakukan dengan pengadukan pada suhu kamar selama 48 jam. Sintesis 7-hidroksi-4 aksen-metoksiflavanon dari reaksi siklisasi oksidatif senyawa khalkon menggunakan natrium asetat trihidrat. Senyawa hasil sintesis dikarakterisasi dan dilakukan identifikasi dengan spektrofotometer FTIR, DI-MS dan 1H-NMR. Senyawa khalkon dan flavanon diuji aktivitas antibakteri menggunakan metode difusi terhadap bakteri Gram positif S.aureus dan bakteri Gram negatif S.thiphymurium. Senyawa 2 aksen,4 aksen-dihidroksi-4-metoksihalkon telah berhasil disintesis dengan rendemen 47,2%, berbentuk padatan berwarna kuning dengan titik lebur 168-170 derajat C. Senyawa 7-hidroksi-4 aksen metoksiflavanon telah berhasil disintesis dengan persen hasil sebesar 71,23%, berupa padatan berwarna kuning pucat dengan titik lebur 157-159 derajat C. Hasil uji aktivitas antibakteri senyawa 2 aksen,4 aksen-dihidroksi-4-metoksihalkon dan 7-hidroksi-4 aksen metoksiflavanon menunjukan daya hambat terhadap bakteri Gram positif S.aureus dan bakteri Gram negatif S.thiphymurium. Aktivitas tertinggi ditunjukan pada konsentrasi 1000 ppm terhadap senyawa khalkon dan flavanon. Diameter zona hambat terhadap bakteri Gram positif senyawa khalkon sebesar 10mm dan 8mm untuk senyawa flavanon. Diameter zona hambat terhadap bakteri Gram negatif senyawa khalkon sebesar 8mm dan 4mm untuk senyawa flavanon.

Synthesis of 2 accent,4 accent-dihidroxy-4-metoxychalcone and 7-hydroxy-4 accent-metoxyflavanone and antibacterial activity has been carried out. The step synthesis of 2 accent,4 accent-dihidroxy-4-metoxychalcone its was synthesized via Claisen-Schmidt condensation reaction of 2,4-dihidroxyacetophenone and 4-methoxybenzaldehyde. The reaction was running in basic condition under stirring at room temperature for 48 hours. The synthesis 7-hydroxy-4 accent-metoxyflavanone through oxidative cyclization reaction of 2 accent,4 accent-dihidroxy-4-metoxychalcone using natrium acetate as catalyst. The structure of the products was elucidated by FTIR, DI-MS and 1H-NMR. The resulted chalcone and flavanone compounds were tested as an antibacterial using diffusion method bacteria of Gram positive S.aureus and Gram negative S.thiphymurium. The result showed, 2 accent,4 accent-dihidroxy-4-metoxychalcone was obtained as a yellow solid in 47.33% yield with its melting point of 168-170 degree C. The 7-hydroxy-4 accent-metoxyflavanone was obtained as pale yellow solid in 71.23% yields with melting point of 157-159 degree C. Antibacterial test showed that 2 accent,4 accent-dihidroxy-4-metoxychalcone and 7-hydroxy-4 accent-metoxyflavanone was active against both Gram positive S.aureus and Gram negative S.thiphymurium. The result of antibacterial test showed that the highest activity were active in Gram positive and Gram negative at 1000 ppm. Gram positive for chalcone have an inhibition zone was 10 mm and Gram negative have an inhibition zone 8 mm. Gram positive for flavanone have an inhibition zone was 8 mm and Gram negative have an inhibition zone 4 mm.

Kata Kunci : khalkon, flavanon, uji aktivitas antibakteri