SINTESIS 2 AKSEN,4 AKSEN-DIHIDROKSI-3,4-DIMETOKSIKHALKON DAN 7-HIDROKSI-3 AKSEN,4 AKSEN-DIMETOKSIFLAVANON SERTA UJI AKTIVITASNYA SEBAGAI TABIR SURYA

BELLA ASYIFA RAHMI, Dr. Winarto Haryadi, M.Si.; Prof. Drs. Sabirin Matsjeh, Ph.D.

2018 | Skripsi | S1 KIMIA

Telah dilakukan sintesis senyawa 2 aksen,4 aksen-dihidroksi-3,4-dimetoksikhalkon dan 7-hidroksi-3 aksen,4 aksen-dimetoksiflavanon serta uji aktivitasnya sebagai tabir surya. Senyawa 2 aksen,4 aksen-dihidroksi-3,4-dimetoksikhalkon disintesis melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt dari bahan dasar 2,4-dihidroksiasetofenon dan veratraldehida dengan pengadukan selama 48 jam menggunakan KOH 40% sebagai katalis. Senyawa 7-hidroksi-3 aksen,4 aksen-dimetoksiflavanon disintesis melalui reaksi siklisasi oksidatif senyawa 2 aksen,4 aksen-dihidroksi-3,4-dimetoksikhalkon menggunakan refluks selama 24 jam dan garam natrium asetat sebagai katalis. Karakterisasi senyawa 2 aksen,4 aksen-dihidroksi-3,4-dimetoksikhalkon dan 7-hidroksi-3 aksen,4 aksen-dimetoksiflavanon dilakukan dengan FTIR, MS, TLC Scanner dan H-NMR. Uji aktivitas sebagai tabir surya terhadap sinar UV dilakukan secara in vitro menggunakan spektrometer UV-Vis. Senyawa 2 aksen,4 aksen-dihidroksi-3,4-dimetoksikhalkon yang dihasilkan berupa kristal oranye dengan rendemen 57%. Hasil siklisasi oksidatif khalkon yaitu 7-hidroksi-3 aksen,4 aksen-dimetoksiflavanon berupa padatan kuning muda dengan rendemen 81,67%. Uji aktivitas sebagai tabir surya menunjukan bahwa senyawa 2 aksen,4 aksen-dihidroksi-3,4-dimetoksikhalkon memiliki nilai SPF sebesar 38,73 dengan kategori proteksi ultra terhadap UV-A pada konsentrasi 25 mikrogram/mL, sedangkan 7-hidroksi-3 aksen,4 aksen-dimetoksiflavanon pada konsentrasi yang sama memiliki nilai SPF 4,70 dengan kategori proteksi sedang terhadap UV-B.

Synthesis of 2 accent,4 accent-dihydroxy-3,4-dimethoxychalcone and 7-hydroxy- 3 accent,4 accent-dimethoxyflavanone compound and their activity test as sunscreen have been conducted. The 2 accent,4 accent-dihydroxy-3,4-dimethoxychalcone was synthesized through Claisen-Schmidt condensation from 2,4-dihydroxyacetophenone and veratraldehyde. The reaction was carried out using KOH 40% as base catalyst for 48 hours in room temperature. The 7-hydroxy- 3 accent,4 accent-dimethoxyflavanone was synthetized by oxidative cyclization of 2 accent,4 accent-dihydroxy-3,4-dimethoxychalcone using sodium acetate as catalyst under reflux conditions for 24 hours. The characterization of both compounds were confirmed using FTIR, MS, TLC Scanner and H-NMR. Both chalcone and flavanone activities as sunscreen were tested by using UV-Vis spectrophotometer. The result showed that 2 accent,4 accent-dihydroxy-3,4-dimethoxychalcone compound has been succesfully synthetized in 57% yield. The oxidative cyclization of 2 accent,4 accent-dihydroxy-3,4-dimethoxychalcone yielded 7-hydroxy- 3',4'-dimethoxyflavanone in 81,67%. Sunscreen activity test for both compounds showed that 2 accent,4 accent-dihydroxy-3,4-dimethoxychalcone have SPF value 38,73 with ultra protection category against UV-A at concentration 25 micrograms/mL, while 7-hydroxy- 3 accent,4 accent-dimethoxyflavanone at the same concentration have SPF value 4,70 with extra protection category against UV-B

Kata Kunci : flavanon, khalkon, tabir surya, veratraldehida