STUDI PENGARUH VARIASI WAKTU REAKSI, JENIS BASA, DAN KATALIS PADA SINTESIS 3-BENZILIDENFTALIDA SECARA FOTOKIMIA DAN APLIKASINYA UNTUK SINTESIS 2,3-DIBENZIL-3-HIDROKSI-1-ISOINDOLINON

EKA AMIRA YASIEN, Dr. Muhammad Idham Darussalam Mardjan, M.Sc; Drs. Priatmoko, M.Si

2018 | Skripsi | S1 KIMIA

INTISARI Sintesis senyawa 3-benzilidenftalida dan 2,3-dibenzil-3-hidroksi-1-isoindolinon dengan metode reaksi fotokimia telah dilakukan. Tujuan dari penelitian ini adalah menentukan kondisi optimum untuk reaksi cross coupling Sonogashira secara fotokimia dalam mensintesis senyawa 3-benzilidenftalida, meliputi variasi waktu reaksi, jenis basa, dan katalis, serta mensintesis senyawa 2,3-dibenzil-3-hidroksi-1-isoindolinon melalui reaksi adisi nukleofilik secara fotokimia. Penelitian diawali dengan sintesis 3-benzilidenftalida dari asam 2-iodobenzoat dan fenilasetilena pada temperatur kamar dengan penyinaran LED biru dengan variasi waktu reaksi (6, 12, 24, dan 48 jam), jenis basa (K2CO3, NaHCO3, dan trietilamina), dan katalis (CuI, CuCl, CuCl2.2H2O, CuO dan CuSO4.5H2O). Tahap selanjutnya adalah sintesis 2,3-dibenzil-3-hidroksi-1-isoindolinon dari 3-benzilidenftalida yang direaksikan dengan benzilamina pada temperatur kamar dengan penyinaran LED biru. Produk dikarakterisasi dengan spektrometer FTIR, GC-MS, 1H-NMR, dan 13C-NMR. Kondisi optimum sintesis 3-benzilidenftalida diperoleh saat reaksi dilakukan dengan penyinaran LED biru selama 24 jam, dengan basa NaHCO3, dan katalis CuI dengan rendemen sebesar 54%. Reaksi asam 2-iodobenzoat dan fenilasetilena dengan katalis Cu(I) menghasilkan senyawa 3-benzilidenftalida sebagai campuran isomer geometri yang tidak dapat dipisahkan. Selanjutnya, reaksi antara 3-benzilidenftalida dengan benzilamina menghasilkan 2,3-dibenzil-3-hidroksi-1-isoindolinon dengan rendemen 41%. Kata kunci: reaksi fotokimia, 3-benzilidenftalida, cross coupling Sonogashira, turunan isoindolinon, adisi nukleofilik

ABSTRACT Synthesis of 3-benzylidenephthalide and 2,3-dibenzyl-3-hydroxy-1-isoindolinone using photo-induced-reaction had been conducted. The aims of this research were to determine the optimum conditions of photochemical Sonogashira coupling on the synthesis of 3-benzylidenephthalide including reaction time, catalyst, and base and to synthesize 2,3-dibenzyl-3-hydroxy-1-isoindolinone using photochemical nucleophillic addition. Firstly, synthesis of 3-benzylidenephthalide from 2-iodobenzoic acid and phenylacetylene was studied by varying the reaction time (6, 12, 24, and 48 h), base (K2CO3, NaHCO3, and triethylamine), and catalyst (CuI, CuCl, CuCl2.2H2O, CuO, and CuSO4.5H2O). Secondly, synthesis of 2,3-dibenzyl-3-hydroxy-1-isoindolinone was carried out from 3-benzylidenephthalide and benzylamine at room temperature and under blue LED irradiation. The products were characterized by FTIR GC-MS, 1H-NMR, and 13C-NMR spectrometers. Optimum conditions of the synthesis of 3-benzylidenephthalide were obtained when the reaction was carried out for 24 hours, using NaHCO3 as the base, and CuI as the catalyst. Under the optimum conditions, reaction of 2-iodobenzoic acid and phenylacetylene gave 3-benzylidenephthalide in 54% yield as unseparatable regioisomer mixture. Then, the reaction of 3-benzylidenephthalide and benzylamine gave 2,3-dibenzyl-3-hydroxy-1-isoindolinone as a yellow solid with melting point of 128-136 oC in 41% yield. Keywords: photochemical reaction, 3-benzylidenephthalide, Sonogashira�s cross coupling, isoindolinone derivatives, nucleophilic addition

Kata Kunci : reaksi fotokimia, 3-benzilidenftalida, cross coupling Sonogashira, turunan isoindolinon, adisi nukleofilik