SINTESIS SENYAWA N-(2-HIDROKSI-1,1-DIHIDROKSIMETIL)ETIL LAURAMIDA DAN N-(2-HIDROKSI-1,1-DIHIDROKSIMETIL)ETIL HEKSANAMIDA DAN UJI AKTIVITASNYA SEBAGAI SENYAWA ANTIBAKTERI

FARAH GHEZI ATHAYA, Prof. Dr. Jumina;Sugeng Triono, S.Si, M.Si.

2018 | Skripsi | S1 KIMIA

INTISARI Telah dilakukan sintesis N-(2-hidroksi-1,1-dihidroksimetil)etil lauramida (N-HDMEL) dan N-(2-hidroksi-1,1-dihidroksimetil)etil heksanamida (N-HDMEH) serta uji aktivitasnya sebagai antibakteri. Lauroil klorida sebelumnya disintesis melalui reaksi antara asam laurat dengan tionil klorida (SOCl2) dengan proses distilasi dan refluks pada suhu 60 - 65°C selama 3 jam. Senyawa N-HDMEL dan N-HDMEH disintesis melalui reaksi antara lauroil klorida dan heksanoil klorida dengan tris(hidroksimetil) aminometana (THAM) dengan proses pengadukan pada suhu rendah yaitu 0 - 5 °C selama 2 jam. Produk hasil sintesis dianalisis menggunakan spektrometer FT-IR, GC-MS, direct inlet-MS dan 1H-NMR. Uji aktivitas antibakteri dilakukan pada senyawa hasil sintesis terhadap bakteri Gram positif (Bacillus subtilis dan Staphylococcus aureus) dan bakteri Gram negatif (Escherichia coli dan Salmonella tiphy) dengan 4-isopropil-3-metilfenol 1% sebagai kontrol positif dan DMSO sebagai kontrol negatif. Hasil penelitian menunjukkan bahwa produk yang diperoleh berupa lauroil klorida berupa cairan berwarna bening kekuningan dengan persen hasil 87,3%, N-HDMEL dan N-HDMEH berupa padatan berwarna putih dengan persen hasil berturut-turut 42,7% dan 36,7%. Senyawa N-HDMEL dan N-HDMEH menunjukkan adanya aktivitas sebagai antibakteri pada bakteri Gram positif (B. subtilis) dan bakteri Gram negatif (E. coli dan S. tiphy).

ABSTRACT Synthesis of N-(2-hydroxy-1,1-dihydroxymethyl)ethyl lauramide (N-HDMEL) and N-(2-hydroxy-1,1-dihydroxymethyl)ethyl hexanamide (N-HDMEH) and their activities as antibacterial had been conducted. Lauroyl chloride was synthesized by reacting lauric acid with thionyl chloride (SOCl2) by distillation and reflux processes at 60- 65 °C for 3 hours. Synthesis of N-HDMEL and N-HDMEH were conducted by reacting lauroyl chloride and hexanoyl chloride with tris(hydroxymethyl) aminomethane (THAM) by stirring at low temperature, 0 - 5 °C for 2 hours. The products were analyzed by using FT-IR, GC-MS, direct inlet-MS and 1H-NMR spectrometers. Antibacterial activities test were performed on N-HDMEL and N-HDMEH against Gram positive bacteria (Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus) and Gram negative bacteria (Escherichia coli and Salmonella tiphy) using 4-isopropyl-3-methylphenol 1% as a positive control and DMSO as a negatif control. The results obtained in this research were lauroyl chloride in the form of clear yellowish liquid with 87.3% of yields, N-HDMEL and N-HDMEH in the form of white solids with 42.7% and 36.7% of yields respectively. N-HDMEL and N-HDMEH showed the presence of antibacterial activities in Gram positive bacteria (B. subtilis) and Gram negative bacteria (E. coli dan S. tiphy).

Kata Kunci : Antibakteri, N-(2-hidroksi-1,1-dihidroksimetil)etil lauramida, N-(2-hidroksi-1,1-dihidroksimetil)etil heksanamida, THAM.