SINTESIS SENYAWA TURUNAN KALKON DAN PIRAZOLINA BERBAHAN DASAR p-ANISALDEHIDA DAN 4-AMINOASETOFENON SERTA UJI AKTIVITASNYA SEBAGAI ANTIOKSIDAN DAN TABIR SURYA

NATASHA NUR FADILAH, Dra. Tutik Dwi Wahyuningsih, M.Si., Ph. D.; Dr. Endang Astuti, M.Si

2018 | Skripsi | S1 KIMIA

Telah dilakukan sintesis turunan kalkon dan pirazolina dari p-anisaldehida dan 4-aminoasetofenon. Tahap awal sintesis adalah pembuatan intermediet kalkon melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt antara senyawa p-anisaldehida dan 4- aminoasetofenon dalam pelarut etanol menggunakan katalis KOH 40% (b/v) dengan pengadukan selama 24 jam. Tahap selanjutnya yaitu sintesis senyawa turunan N-Hidrogen pirazolina dari reaksi antara kalkon dan hidrazin hidrat dilakukan dengan metode refluks selama 24 jam. Sintesis turunan N-asetil pirazolina dilakukan dengan mereaksikan kalkon, hidrazin hidrat, dan asam asetat glasial. Elusidasi struktur produk dilakukan menggunakan spektrometer FTIR, GCMS, 1H- dan 13C-NMR. Uji aktivitas senyawa hasil sintesis sebagai antioksidan dilakukan dengan metode 2,2-difenil-1-pikrilhidrazil (DPPH) dan uji tabir surya dilakukan dengan spektrotofotometer UV-Vis. Kalkon dihasilkan dari reaksi kondensasi Claisen-Schmidt dengan produk berupa padatan berwarna kuning terang dan memiliki titik leleh 97,20–98,00 °C dengan persen hasil 85,64%. Reaksi siklokondensasi senyawa N-hidrogen pirazolina menghasilkan produk padatan yang belum berhasil diidentifikasi struktur senyawanya. Selanjutnya, sintesis N-asetil pirazolina menghasilkan produk berupa padatan berwana putih dan memiliki titik leleh 135,40-136,00 °C dengan persen hasil sebesar 92,66%. Hasil uji aktivitas antioksidan senyawa kalkon dan N-asetil pirazolina memiliki nilai IC50 berturut-turut sebesar 10,09 dan 40,17 μg/mL dimana keduanya memiliki potensi sebagai agen antioksidan kuat. Kemudian hasil uji aktivitas tabir surya senyawa kalkon dan N-asetil pirazolina didapatkan nilai SPF pada konsentrasi 50 μg/mL berturut-turut sebesar 12,47 (medium protection) dan 31,82 (strong protection).

Synthesis of chalcone and pyrazoline derivatives from p-anisaldehyde and 4-aminoacetophenone had been done. The initial stage of synthesis was the formation of chalcone intermediates through the Claisen-Schmidt condensation reaction between p-anisaldehyde and 4-aminoacetophenone in ethanol solvent with addition of KOH 40% (w/v) as catalyst and stirred for 24 hours. The next step was the synthesis of N-hydrogen pyrazoline derivative with reaction from chalcone and hydrazine hydrate under reflux for 24 hours. Synthesis of N-acetyl pyrazoline derivatives was conducted by reaction from chalcone, hydrazine hydrate, and glacial acetic acid. The product structures were elucidated by FTIR, GC-MS, 1H-, and 13C-NMR spectrometers. Activity assay from synthesised product as antioxidant was conducted by 2,2-diphenyl-1-pikrilhydrazyl (DPPH) method and sunscreen assay was conducted by UV-Vis spectrophotometer. Chalcone was produced by Claisen-Schmidt condensation reaction as light yellow solid product with m.p of 97.20-98.00 °C and 85.64% yield. Cyclocondensation reaction of N-hydrogen pyrazoline produced solid with unidentified compound structure. Synthesis of N-acetyl pyrazoline produced white solid with m.p of 135.40-136.00 °C and 92.66% yield. The results of the antioxidant activity assay of chalcone and N-acetyl pyrazolina showed IC50 values of 10.09 and 40.17 μg/mL, respectively, which showed potential as powerful antioxidant agents. Then the results of sunscreen assay obtained the SPF values from chalcone and Nacetyl pyrazoline at the concentration of 50 μg/mL were 12.47 (medium protection) and 31.82 (strong protection), respectively.

Kata Kunci : antioksidan, DPPH, kalkon, tabir surya, N-asetil pirazolina.