SINTESIS SENYAWA TURUNAN KALKON DAN PIRAZOLINA BERBAHAN DASAR 4-AMINOASETOFENON SERTA UJI AKTIVITASNYA SEBAGAI SENYAWA ANTIOKSIDAN DAN TABIR SURYA

ULFAH NUR RAFIDHA, Dra. Tutik Dwi Wahyuningsih, M.Si, Ph.D; Dr. M. Idham Darussalam Mardjan, S.Si M.Sc

2018 | Skripsi | S1 KIMIA

Telah dilakukan sintesis turunan kalkon dan pirazolina berbahan dasar 4-aminosetofenone. Turunan kalkon disintesis melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt. Sintesis kalkon 1 dilakukan dengan mereaksikan 4-aminoasetofenon dan 4-(dimetilamino)benzaldehida dalam pelarut etanol mengunakan katalis KOH 40 persen selama 24 jam. Selain itu, kalkon 2 dibuat dengan mereaksikan 4-aminoasetofenon dan 4-klorobenzaldehida dalam pelarut etanol mengunakan katalis NaOH 40 persen selama 24 jam. Tahap selanjutnya adalah sintesis N-hidrogenpirazolina dibuat dengan mereaksikan kalkon 1 dan hidrazin hidrat pada 70 derajat celsius selama 24 jam. Elusidasi struktur produk dilakukan menggunakan spektrometer FTIR, DI-MS, GC-MS, dan 1H-NMR. Produk hasil sintesis diuji aktivitasnya sebagai senyawa antioksidan menggunakan metode DPPH dan senyawa tabir surya dengan penentuan nilai SPF. Produk sintesis kalkon 1 berupa padatan oranye dan memiliki titik leleh 183-188 derajat celsius dengan rendemen 64persen. Pada sintesis kalkon 2 dihasilkan padatan kuning pucat dengan titik leleh 158-161 derajat celsius dan rendemen 90 persen. Pada sintesis N-hidrogenpirazolina tidak dapat diidentifikasi strukturnya dengan NMR, sehingga sintesis N-hidrogenpirazolina tidak berhasil dilakukan. Hasil uji aktivitas antioksidan menunjukkan bahwa senyawa kalkon 1 dan 2 memiliki nilai IC50 berturut-turut sebesar 12,30 dan 3,47 mikrogram/mililiter yang dapat dikategorikan sebagai antioksidan kuat. Berdasarkan uji aktivitas sebagai senyawa aktif tabir surya, kalkon 1 dan kalkon 2 pada konsentrasi 50 ppm berturut-turut memiliki nilai SPF 14,43 dan 17,44 yang dapat dikategorikan sebagai perlindungan lemah dan perlindungan sedang.

Synthesis of chalcone derivative and pirazoline has been carried out. Synthesis of chalcone derivative was carried out by Claisen-Schmidt condensation reaction. The chalcone 1 were synthesized by reacting 4-aminoacetophenone and 4-(dimethylamino)benzaldehyde with ethanol as solvent and KOH 40 percen as catalyst, stirred for 24 hours. Meanwhile, the chalcone 2 were synthesized by reacting 4-aminoacetophenone and 4-clorobenzaldehyde with ethanol as solvent and NaOH 40percen as catalyst, stirred for 24 hours. Then, the N-hydrogenpyrazoline were synthesized by reacting chalcone 1 and hydrazine hydrate using refluxed method for 24 hours. Elucidation of product structure was performed using FT-IR spectrometer, DI-GC-MS and 1H-13C-NMR. The result showed that the synthesis of chalcone 1 and chalcone 2 gave respectively 66 and 90 percen. In N-hydrogenpyrazoline synthesis, the structure of product couldnot be identified with NMR, so the N-hydrogenpyrazoline synthesis was not succesful. The result of activity test for chalcone 1 and 2 as antioxidant gave respectively IC50 12.30 and 3.47 microgram/mililiter, both chalcone have the activity as strong antioxidant. The result of activity test for chalcone 1 and 2 as sunscreen active substance giving SPF on 50 ppm was 14.43 and 17.44 and categorized as low protection and medium protection

Kata Kunci : antioksidan, kalkon, pirazolina, tabir surya