SINTESIS ANALOG KURKUMIN DARI 5-BROMOVANILIN DAN UJI INHIBISINYA TERHADAP ENZIM α-AMILASE SERTA EFEK SINERGISITASNYA DENGAN ASAM FERULAT

CYNTIA LUSIANA, Prof. Dr. Chairil Anwar; Prof. Dr. rer. nat. Harno Dwi Pranowo, M.S.

2018 | Skripsi | S1 KIMIA

Sintesis analog kurkumin dari 5-bromovanilin dan uji inhibisinya terhadap enzim α-amilase serta efek sinergisitasnya dengan asam ferulat telah dilakukan. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis senyawa analog kurkumin dari hasil brominasi vanilin dengan sikloheksanon atau siklopentanon, mengetahui aktivitas analog kurkumin, dan efek sinergisitasnya dengan asam ferulat sebagai inhibitor enzim α-amilase dengan pengujian secara in vitro. Tahap sintesis melibatkan kondensasi Claisen-Schmidt dari bahan dasar 5-bromovanilin dan sikloheksanon menghasilkan analog kurkumin A (2,6-bis((E)-4-hidroksi-3-metoksibinzilidin)sikloheksa-1-on) dan dengan siklopentanon menghasilkan analog kurkumin B (2,6-bis((E)-4-hidroksi-3-metoksibinzilidin)siklopenta-1-on) menggunakan katalis asam. Uji aktivitas inhibisi serta efek sinergisitasnya dengan asam ferulat dilakukan terhadap enzim α-amilase dengan menggunakan iodin sebagai reagen kemudian diukur absorbansinya dengan microplate reader pada panjang gelombang 550 nm dan dihitung %inhibisinya. Hasil sintesis analog kurkumin A yaitu padatan berwarna hijau kekuningan dengan rendemen 70,61 % dan titik leleh 218-220 °C. Analog kurkumin B yaitu padatan berwarna hijau kekuningan dengan rendemen 92,55 % dan titik leleh 280-282 °C. Hasil uji inhibisi enzim α-amilase dengan analog kurkumin A menunjukkan %inhibisi sebesar 63,68 % pada konsentrasi 0,0375 mM dan dengan analog kurkumin B menunjukkan %inhibisi sebesar 78,77 % pada konsentrasi 0,0750 mM. Analog kurkumin A dan B mengindikasikan efek sinergisitas dengan asam ferulat dimana %inhibisi enzim α-amilase pada perbandingan konsentrasi analog kurkumin A: asam ferulat (8:1) adalah 79,76 % dan analog kurkumin B: asam ferulat (1:1) adalah 83,58 %.

Synthesis of curcumin analogs from 5-bromovanillin and their inhibition test to α-amylase enzyme and their synergism effect with ferulic acid have been performed. The synthesis involves Claisen-Schmidt condensation reaction with 5-bromovanillin and cyclohexanone to yield curcumin analog A (2,6-bis((E)-4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)cyclohexa-1-on) and with cyclopentanone to yield curcumin analog B (2,6-bis((E)-4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)cyclopenta-1-on) then catalyzed by an acid to yield curcumin analog. Inhibition test of curcumin analogs and its synergism effect with ferrulic acid against α-amylase enzyme were examined using iodine as reagent. Percentages of inhibition were calculated using the quantized absorbance results from microplate reader at wavelength of 550 nm. Results of the study showed that curcumin analog A yield a yellow-green colored solid material with rendement of 70.61 % and melting point at 218-220 °C. Curcumin analog B yield a yellow-green colored solid material with rendement of 92.55 % and melting point at 280-282 °C. Inhibition test against α-amylase enzyme using curcumin analog A (0.0375 mM) showed inhibition percentage of 63.68 % and curcumin analog B (0.0750 mM) showed inhibition percentage of 78.77 %. Curcumin analog A and B indicated sinergism effect wih ferulic acid because they showed higher inhibition percentage against α-amylase enzyme. Inhibition percentage at concentration ratio of curcumin analog A: ferulic acid (8:1) was 79.76 % and curcumin analog B: ferulic acid (1:1) was 83.58 %.

Kata Kunci : α-amylase enzyme, bromovanillin, curcumin analog, ferulic acid