SINTESIS 3-(4-HIDROKSI-3-METOKSI-FENIL)-2-(1H-TETRAZOL-5-IL)AKRILONITRIL SEBAGAI KEMOSENSOR FLUORESENSI AMINA

NURLAILI FITRIANI, Drs. Bambang Purwono, M. Sc., Ph. D; Dra. Tutik Dwi Wahyuningsih, M. Si., Ph. D

2018 | Skripsi | S1 KIMIA

Telah dilakukan sintesis senyawa tetrazol (3-(4-hidroksi-3-metoksi-fenil)-2-(1H-tetrazol-5-il)akrilonitril) dari bahan dasar vanilin, serta uji aktivitasnya sebagai kemosensor fluoresensi terhadap amina. Sintesis senyawa tetrazol dilakukan melalui reaksi kondensasi Knoevenagel dan dilanjutkan dengan reaksi sikloadisi 1,3-dipolar dengan mereaksikan vanilin dengan malononitril dalam air tanpa penambahan katalis pada suhu 90 °C selama 2 jam. Kemudian ditambahkan natrium azida (NaN3) dan dilanjutkan refluks selama 48 jam pada suhu yang sama. Produk yang terbentuk diidentifikasi strukturnya dengan KLT, pengukuran titik leleh, FT-IR dan Direct Inlet-MS. Senyawa tetrazol yang diperoleh berupa padatan berwarna hijau kecoklatan dengan titik lebur 234-237 °C dan randemen sebesar 15,43%. Uji kemosensor senyawa tetrazol terhadap amina menunjukkan respon OFF-ON fluoresensi dan pergeseran batokromik ke daerah pada panjang gelombang emisi 595 nm.

Synthesis of 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(1H-tetrazole-5-yl)acrylonitrile from vanillin and the activity test as a fluorescence chemosensor of amine has been done. Synthesis of tetrazole was obtained by the Knoevenagel condensation reaction and followed by 1,3-dipolar cycloaddition between vanillin and malononitrile in water without catalyst at 90 °C for 2 hours. Then, sodium azide (NaN3) was added and the reflux was continued for 48 hours at the same temperature. The structures of products were identified by TLC, the measurement of melting point, FT-IR, and Direct Inlet-MS. The tetrazole was obtained a brownish-green solid with melting point of 234-237 °C and yield of 15.43%. The chemosensor assay of tetrazole against amine showed the OFF-ON fluorescence response and batochromic shift to the wavelength of emission at 595 nm.

Kata Kunci : fluorosensi, sensor amina, tetrazol, vanilin