SINTESIS TURUNAN KALIKS[4]-2-METILRESORSINARENA DAN UJI AKTIVITASNYA SEBAGAI ANTIOKSIDAN

SEPTIANA NOFIYANTI, Prof. Drs. Jumina, Ph.D. dan Drs. Priatmoko, M.S.

2018 | Skripsi | S1 KIMIA

Telah dilakukan sintesis turunan kaliks[4]-2-metilresorsinarena dan uji aktivitasnya sebagai senyawa antioksidan. Penelitian ini bertujuan untuk melakukan sintesis senyawa turunan kaliks[4]-2-metilresorsinarena yaitu C-fenilkaliks[4]-2-metilresorsinarena (CFK4MR), C-2-klorofenilkaliks[4]-2-metilresorsinarena (CKFK4MR), C-4-flourofenilkaliks[4]-2-metilresorsinarena (CFFK4MR), C-4-hidroksi-3-metoksifenilkaliks[4]-2-metilresorsinarena (CHMFK4MR), dan C-4-etoksi-3-metoksifenilkaliks[4]-2-metilresorsinarena (CEMFK4MR) serta menguji aktivitas senyawa hasil sintesis sebagai senyawa antioksidan melalui metode 2,2-difenil-1-pikrilhidrazil (DPPH). Senyawa turunan kaliks[4]-2-metilresorsinarena disintesis dengan mereaksikan 2-metilresorsinol dengan variasi aldehida yaitu benzaldehida, 2-klorobenzaldehida, 4-flourobenzaldehida, vanilin, dan 4-etoksi-3-metoksibenzaldehida dalam pelarut etanol dan katalis HCl selama 24 jam. Produk hasil sintesis dikarakterisasi dengan menggunakan FTIR untuk mengetahui gugus-gugus fungsional yang ada, 1H-NMR untuk mengetahui jumlah dan tipe proton, 13C-NMR untuk mengetahui jumlah dan tipe karbon, dan LC-MS untuk mengetahui waktu retensi dan massa molekulnya. Aktivitas antioksidannya diuji menggunakan metode DPPH. Senyawa CFK4MR, CKFK4MR, CFFK4MR, CHMFK4MR, dan CEMFK4MR berhasil disintesis dengan persen hasil berturut-turut yaitu 67,00; 95,12; 99,13; 99,22; dan 92,31%. Senyawa CFK4MR, CKFK4MR, CFFK4MR, CHMFK4MR, dan CEMFK4MR hasil sintesis memiliki aktivitas antioksidan dengan nilai IC50 sebagai berikut 47,73 mikro gram mL-1 (sangat kuat), 159,97 mikro gram mL-1 (sedang), 45,95 mikro gram mL-1 (sangat kuat), 19,12 mikro gram mL-1 (sangat kuat), dan 59,78 mikro gram mL-1 (kuat).

Synthesis of calix[4]-2-methylresorcinarene derivatives and their activity test as antioxidant had been conducted. This research aims to perform the synthesis of C-phenylcalix[4]-2-methylresorcinarene (CFK4MR), C-2-chlorophenylcalix[4]-2-methylresorcinarene (CKFK4MR), C-4-chlrophenylcalix[4]-2-methylresorcinarene (CFFK4MR), C-4-hydroxy-3-methoxyphenylcalix[4]-2-methylresorcinarene (CHMFK4MR), and C-4-ethoxy-3-methoxyphenylcalix[4]-2-methylresorcinarene (CEMFK4MR) and to test their activity as antioxidant by DPPH method. The calix[4]-2-methylresorcinarene derivative was synthesized by reacting 2-methylresorcinol and variations of aldehydes i.e. benzaldehyde, 2-chlorobenzaldehyde, 4-flourobenzaldehyde, vanillin, and 4-ethoxy-3-methoxybenzaldehyde in ethanol and with concentrated hydrochloric acid catalyst for 24 hours. The products of the synthesis were characterized using FTIR determine the existing functional groups, 1H-NMR to determine the number and type of proton, 13C-NMR to determine the amount and type of carbon, and LC-MS to determine the retention time and molecular mass. The antioxidant activity test of calix[4]-2-methylresorcinarene derivatives were done using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) method. All synthesis experiments afforded the expected products in the percent yields as the following: CFK4MR 67.00%, CKFK4MR 95.12%, CFFK4MR 99.22%, CHMFK4MR 99.13%, and CEMFK4MR 92.31%. The value of IC50 as antioxidant of CFK4MR, CKFK4MR, CFFK4MR, CHMFK4MR, and CEMFK4MR were 47.73 micro gram mL-1 (very strong), 159.97 micro gram mL-1 (medium), 45.95 micro gram mL-1 (very strong), 19.12 micro gram mL-1 (very strong), and 59,78 micro gram mL-1 (strong).

Kata Kunci : 2-metilresorsinol, antioksidan, kaliks[4]2-metilresorsinarena, metode DPPH.