PENGGUNAAN MUATAN BERSIH ATOM HASIL PERHITUNGAN METODE PEMERATAAN ELEKTRONEGATIVITAS SEBAGAI DESKRIPTOR PADA ANALISIS HKSA SENYAWA TURUNAN FLAVON

ELYSIA VERINIASARI, Drs Iqmal Tahir, M.Si ; M. Fajar Pradipta, S.Si

2018 | Skripsi | S1 KIMIA

Penggunaan metode pemerataan elektronegativitas (EEM) untuk menghitung muatan bersih atom sebagai deskriptor elektronik telah dilakukan untuk analisis Hubungan Kuantitatif Struktur-Aktivitas (HKSA). Penelitian ini dilakukan untuk menentukan persamaan hubungan kuantitatif antara struktur dengan toksisitas dari senyawa turunan Flavon dengan menggunakan dekriptor elektronik. Analisis HKSA dilakukan untuk mendapat informasi deskriptor yang mempengaruhi toksisitas pada senyawa turunan flavon. Parameter yang digunakan yaitu muatan atom dari senyawa flavon beserta 14 turunnya. Parameter tersebut diperoleh dari perhitungan muatan atom dengan AM1 analisis populasi Mulliken, AM1 dengan EEM dan ChemSpider dengan EEM. Ketiga metode ini dibandingkan dan dipilih persamaan HKSA yang terbaik. Persamaan HKSA yang terbaik diperoleh dengan cara mengolah data eksperimen dari toksisitas senyawa flavon dan turunnya menggunakan metode analisis regresi multilinear (MLR). Persamaan HKSA terbaik yang diperoleh yaitu dengan EEM hasil optimasi AM1 yaitu: Log1/LD50= -5,498 qC3 + 2,896 qC4-11,868 qC6 + 173,789 qO7 + 18,121 qC8-34,256 qC12 - 8,342 qC13 - 1,943 qC15 -16,938 qO17 + 99,491 dengan n= 15 r=0,990 r2=0,980 Fhit/Ftab= 5,723 PRESS= 0,04. Sehingga dapat disimpulkan bahwa EEM dapat digunakan sebagai perhitungan deskriptor untuk analisis HKSA. Dari persamaan HKSA yang terbaik didapatkan senyawa turunan flavon baru yang memiliki toksisitas lebih rendah yaitu 7,3'dihidroksi, 5,5'dikloroflavon dengan nilai LD50 sebesar 121,1 ppm.

The use of electronegativity equalization method (EEM) to calculated atomic net charges as electronic descriptor has been done to QSAR analysis. This research was conducted to determine the QSAR equation by using electronic descriptor. The QSAR analysis was performed to obtain descriptor information that influenced the toxicity of flavone compound. The parameters used were the atomic charges of the flavone and 14 derivative compound. The parameters were obtained from the calculation of atomic charge with the AM1 Mulliken population analysis, AM1 with EEM and ChemSpider with EEM. These three methods compared and selected the best QSAR equations. The best QSAR equation was obtained by processing experimental data and descending using multilinear regression method (MLR). The best QSAR equation by used AM1-EEM was: Log1/LD50= -5,498 qC3 + 2,896 qC4-11,868 qC6 + 173,789 qO7 + 18,121 qC8-34,256 qC12 - 8,342 qC13-1,943 qC15-16,938 qO17 + 99,491 n= 15 r=0,990 r2=0,980 Fhit/Ftab = 5,723 PRESS = 0,049. So it can be concluded that EEM can be used as a calculation of descriptor for QSAR analysis. Based on the best QSAR equation, a new compound has been designed as 7,3'dihydroxy, 5,5'dichloroflavone with predicted LD50 was 121,1 ppm

Kata Kunci : AM1, Metode pemerataan elektronegativitas, flavon, HKSA, regresi multilinear