SINTESIS DAN UJI AKTIVITAS ANTIMALARIA SENYAWA ANALOG KURKUMIN DARI BAHAN DASAR VANILIN MELALUI REAKSI MANNICH

JAKFAR ABDUSSALAM, Dr. Bambang Purwono, M.Sc., Ph.D.; Prof. Dr. Jumina, Ph.D.

2018 | Skripsi | S1 KIMIA

Sintesis dan uji aktivitas antimalaria senyawa analog kurkumin dari bahan dasar vanilin melalui reaksi Mannich telah dilakukan. Penelitian ini diawali dengan reaksi Claisen-Schmidt pada vanilin. Vanilin direaksikan dengan sikloheksanon dengan perbandingan mol vanilin:sikloheksanon (2:1) dalam suasana asam. Produk reaksi tersebut kemudian direaksikan dengan formaldehid dan morfolin melalui reaksi Mannich. Senyawa hasil sintesis kemudian dianalisis dengan spektrometer FTIR, MS, 1H-NMR, dan 13C-NMR. Analog kurkumin hasil sintesis kemudian diuji aktivitasnya sebagai antimalaria menggunakan metode penghambatan polimerisasi hematin. Hasil penelitian menunjukkan bahwa reaksi Claisen-Schmidt pada vanilin menghasilkan senyawa 2,6-bis((E)-4-hidroksi-3-metoksibenzilidin)sikloheksa-1-on dengan rendemen 83,79%. Reaksi Mannich menghasilkan senyawa 2,6-bis((E)-4-hidroksi-3-metoksi-5-(morfolinometil)benzilidin)sikloheksa-1-on dengan rendemen 31,03%. Kedua senyawa ini memiliki aktivitas antimalaria dengan IC50 19,85 mM dan 26,56 mM.

Synthesis and antimalarial activity assay of curcumin analogues from vanillin through Mannich reaction have been conducted. The product of curcumin analogues was obtained with Claisen-Schimdt reaction of vanillin with cyclohexanone. Product was then reacted with formaldehyde and morpholine through Mannich reaction. The synthesized compounds were then analyzed by FTIR spectrophotometer, MS, 1H NMR and 13C-NMR. The antimalarial activity test was performed by hematin polymerization inhibition method. The Claisen-Schmidt reaction of vanillin produced 2,6-bis((E)-4-hydroxy-3-methoxybenzylidine)cyclohexa-1-one in yield of 83.79%, and the Mannich reaction produced 2,6-bis((E)-4-hydroxy-3-methoxy-5-(morpholino-methyl)benzylidine)cyclohexa-1-one with 31.03% of yield. Both compounds have antimalarial activity with IC50 19.85 mM and 26.56 mM, while chloroquine as positive control give IC50 6.03 mM.

Kata Kunci : Analog kurkumin, reaksi Mannich, antimalaria.