OPTIMASI SINTESIS ASAM N-BENZIL MALEAMAT DAN N-BENZIL ETIL MALEAMAT SEBAGAI TURUNAN ANTffiiOTIK C-9154 DARI BENZILAMINA

Ratr.iningtyas Kontesta, Jumina Sugeng Triono

2005 | Skripsi | JURUSAN KIMIA

Telah dilakukan optimasi sintesis asam N-benzil maleamat dan N-benzil etil maleamat dari benzilamina. Tahap reaksi yang dilakukan meliputi reaksi benzilamina dengan anhidrida maleat dan esterifikasi asam N-benzil maleamat dengan etanol. Kondisi optimum produk yang dihasilkan ditentukan dengan memvariasi waktu pengadukan, suhu, dan perbandingan jumlah pereaksi untuk reaksi benzilamina dengan anhidrida maleat, serta variasi waktu refluks reaksi esterifikasi asam N-benzil maleamat dengan etanol menggunakan katalis H2S04 pekat dan asam p-toluena sulfonat. Reaksi benzilamina dengan anhidrida maleat dilakukan dengan menambahkan secara bertetes-tetes larutan benzilamina dalam benzena ke dalam larutan anhidrida maleat dalam benzena sambil diaduk dengan waktu pengadukan 1 /4, 1h, 1, 11/2, 2, dan 3 jam pada suhu 0, 10, 29, 40, 60, dan 70°C dengan perbandingan mol (benzilamina : anhidrida maleat) I : I, 1 : 2, I : 3, dan 1 : 4. Esterifikasi asam N-benzil maleamat dengan etanol dilakukan dengan merefluks larutan asam N-benzil maleamat dalam etanol pada 70- 80°C selama I, 2, 21/z, 3, 4, dan 6 jam menggunakan katalis H2S04 pekat, dan asam p-toluena sulfonat. Analisis produk dilakukan menggunakan sr,ektrofotometer inframerah (IR), spektrometer proton-resonansi magnetik inti ( H-NMR), kromatografi gas (GC), dan kromatografi gas-spektrometer massa (GC-MS). Hasil penelitian menunjukkan bahwa reaksi benzilamina dengan anhidrida maleat menghasilkan produk optimum pada suhu 60°C selama I jam pengadukan dengan perbandingan mol (benzilamina: anhidrida maleat) I : 2. Pada kondisi ini diperoleh hasil padatan putih asam N-benzil maleamat dengan rendemen 89,63 %. Esterifikasi asam N-benzil maleamat dengan etanol menggunakan katalis asam ptoluena sulfonat menghasilkan produk dengan kemurniari lebih tinggi dibandingkan katalis H2S04 pekat. Produk yang dihasilkan adalah N-benzil etil maleamat berupa cairan coklat dengan waktu optimum katalis adalah 21h jam dengan kemurnian 77,32 % untuk katalis H2S04 pekat dan 3 jam dengan kemurnian 85 % untuk katalis asam p-toluena sulfonat.

Kata Kunci : optimasi, antibiotik, benzilamina